Что делает SELECT $ в MS SQL Server?

Это неявное преобразование в MONEY.

Подсказки:

SELECT ISNUMERIC($);   -- 1
SELECT ISNUMERIC('$'); -- 1

SELECT CONVERT(money, $);   -- 0.00
SELECT CONVERT(money, '$'); -- 0.00

-- even empty strings and commas behave this way:
SELECT CONVERT(money, '');   -- 0.00
SELECT CONVERT(money, ',');  -- 0.00

-- as do pound, euro, cent, and I'm sure many others:
SELECT CONVERT(money, £), CONVERT(money, €), CONVERT(money, ¢); -- 0.00, 0.00, 0.00

Но самое убедительное:

SELECT SQL_VARIANT_PROPERTY(x, 'BaseType')
FROM (SELECT $) AS y(x); -- money