Флаги, если определенные условия присутствуют для столбцов

Используйте DataFrame.pivot_table с DataFrame.notna для проверки отсутствия пропущенных значений и DataFrame.add_prefix

DataFrame для логического значения:

df = (df.pivot_table(index=['Key1','Key2'], columns='Condition', aggfunc='size')
        .notna()
        .add_prefix('Condition'))
print (df)
Condition  Condition1  Condition2  Condition3
Key1 Key2                                    
K1   K2          True        True        True
K11  K21         True       False        True
K13  K23        False        True       False

Если вам нужны значения yes, no, используйте numpy.where:

df1 = pd.DataFrame(np.where(df, 'Yes','No'), index=df.index, columns=df.columns)
print (df1)
Condition Condition1 Condition2 Condition3
Key1 Key2                                 
K1   K2          Yes        Yes        Yes
K11  K21         Yes         No        Yes
K13  K23          No        Yes         No

Последнее, если вам нужно MultiIndex для столбцов:

df1 = df1.reset_index().rename_axis(None, axis=1)
print (df1)
  Key1 Key2 Condition1 Condition2 Condition3
0   K1   K2        Yes        Yes        Yes
1  K11  K21        Yes         No        Yes
2  K13  K23         No        Yes         No