Изменить класс предыдущего селектора> дочерний элемент

Метод jQuery .closest() ищет предков, ваш код не работает, потому что .expandContainer не находится внутри p.

Использовать этот:

function learnMore(){
  $('.learnMore').click(function(){
    $(this).find('span').toggleClass('green');  
  });  

  $('.expandContainer').click(function(){    
    $('.learnMore').find('span').toggleClass('green'); 
  }); 
}  

Ваш селектор был неверным. Попробуйте, как показано в моем образце. PS: я также изменил действие щелчка на отдельные лисы. Если вы хотите, чтобы действие срабатывало, как только будет нажат весь контейнер ul, измените его обратно на:

  $('.expandContainer').click(function(){    
      $(this).siblings('p').find('span').toggleClass('green'); 
  });

РАБОЧИЙ ОБРАЗЕЦ:

$( document ).ready(function() {    
  learnMore(); 
});  

function learnMore(){
  $('.learnMore').click(function(){
      $('.learnMore span').toggleClass('green');  
  });  

  $('.expandContainer li').click(function(){    
      $(this).parent('ul').siblings('p').find('span').toggleClass('green'); 
  });   
   
}

.red {color:red}
.green{color:green}


.learnMore {cursor:pointer}
.expandContainer {cursor:pointer; border:1px solid red}

<script src = "https://cdnjs.cloudflare.com/ajax/libs/jquery/3.2.1/jquery.min.js"></script>
<p class = "learnMore">
  <strong>Click here 1</strong> 
  <span class = "red"> [ ICON ]</span>  
</p>

<ul class = "expandContainer">
<li>Click here 2</li>
<li>Click here 3</li>
</ul>