Как динамически создавать несколько вложенных объектов в тимелеафе

Я думаю, вам придется сделать это с фрагменты. Например, с таким объектом:

Объекты

class Comment {
    private String text;
    private List<Comment> children = new ArrayList<>();

    public Comment(String text, Comment... children) {
        this.text = text;
        this.children.addAll(Arrays.asList(children));
    }

    public String getText() {return text;}
    public void setText(String text) {this.text = text;}

    public List<Comment> getChildren() {return children;}
    public void setChildren(List<Comment> children) {this.children = children;}
}

Контроллер:

List<Comment> comments = new ArrayList<>();
comments.add(new Comment("hello", new Comment("nooooo")));
comments.add(new Comment("it's another comment", new Comment("again", new Comment("yeah!"))));
comments.add(new Comment("whoopity doo"));
model.put("comments", comments);

Вы можете вывести цепочку вложенных комментариев с такими фрагментами:

<th:block th:each = "comment: ${comments}">
    <div th:replace = "template :: comments(${comment})" />
</th:block>

<th:block th:if = "${false}">
    <ul th:fragment = "comments(comment)">
        <li>
            <div th:text = "${comment.text}" />

            <th:block th:unless = "${#lists.isEmpty(comment.children)}" th:each = "child: ${comment.children}">
                <div th:replace = "template :: comments(${child})" />
            </th:block>
        </li>
    </ul>
</th:block>