Как изменить текст всплывающих подсказок tkinter, а не плавать друг над другом?

Вы не должны создавать новый экземпляр ToolTip всякий раз, когда вызывается show_info_for_test(). Вы должны создать экземпляр ToolTip один раз и обновить сообщение всплывающей подсказки с помощью обратного вызова, переданного опцией msgToolTip().

Ниже приведен пример, основанный на вашем коде:

import tkinter as tk
from tktooltip import ToolTip

class App(tk.Tk):
    def __init__(self):
        super().__init__()

        self.expected_val = tk.Label(self, text = "Hello")
        self.expected_val.pack(padx=100, pady=100)

        # initial tooltip message
        self.msg = "Hello" 
        # create the ToolTip() once
        self.tooltip = ToolTip(self.expected_val, msg=self.get_msg)

        # use keys to change the tooltip message
        self.bind("1", lambda e: self.show_info_for_test("00.NA"))
        self.bind("2", lambda e: self.show_info_for_test("01.Min"))
        self.bind("3", lambda e: self.show_info_for_test("02.Max"))
        self.bind("4", lambda e: self.show_info_for_test("03.Min-Max"))

    # function used to return the tooltip message
    def get_msg(self):
        return self.msg

    def show_info_for_test(self, chosen_test):
        if chosen_test == "00.NA":
            self.msg = "No test has been chosen"
        elif chosen_test == "01.Min":
            self.msg = "Fail if real minimum smaller"
        elif chosen_test == "02.Max":
            self.msg = "Fail if real max larger"
        elif chosen_test == "03.Min-Max":
            self.msg = "Fail if not in range"

App().mainloop()

Затем вы можете нажать «1», «2», «3» или «4», чтобы изменить сообщение всплывающей подсказки.

Вы можете применить логику к своему приложению.

Обновлено: пример использования поля со списком для изменения всплывающей подсказки:

import tkinter as tk
from tkinter import ttk
from tktooltip import ToolTip

class App(tk.Tk):
    def __init__(self):
        super().__init__()
        self.config(padx=100, pady=100)

        # initial tooltip message
        self.msg = "Hello"

        options = ("00.NA", "01.Min", "02.Max", "03.Min-Max")
        self.combo = ttk.Combobox(self, values=options, state = "readonly")
        self.combo.pack(side = "left")
        self.combo.bind("<<ComboboxSelected>>", lambda e: self.show_info_for_test(self.combo.get()))

        self.expected_val = ttk.Entry(self, width=20)
        self.expected_val.pack(side = "left")

        self.tooltip = ToolTip(self.expected_val, msg=self.get_msg, delay=0.01)

    # function used to return the tooltip message
    def get_msg(self):
        return self.msg

    def show_info_for_test(self, chosen_test):
        if chosen_test == "00.NA":
            self.msg = "No test has been chosen"
        elif chosen_test == "01.Min":
            self.msg = "Fail if real minimum smaller"
        elif chosen_test == "02.Max":
            self.msg = "Fail if real max larger"
        elif chosen_test == "03.Min-Max":
            self.msg = "Fail if not in range"

App().mainloop()