Как отсортировать список в указанном порядке?

Вы говорите, что не можете использовать comparing и thenComparing, но можете. Предоставляемая вами функция не обязательно должна быть ссылкой на метод.

Предполагая, что giftFlag не имеет значения NULL и entryNumber не имеет значения NULL для записей о подарках:

Comparator<OrderEntry> entryComparator = Comparator.comparing(OrderEntry::getGiftFlag)
        .thenComparing(entry -> entry.getGiftFlag() == 1 ? entry.getEntryNumber() : "");

Это позволит обычным записям предшествовать записям о подарках. Каждая обычная запись получит тот же результат для второго сравнения, и это нормально, если вы не начнете использовать TreeSet. В результате обычные записи идут первыми в исходном порядке, а за ними следуют подарочные записи, упорядоченные по номеру записи.

Альтернативно можно использовать обычный компаратор:

Comparator<OrderEntry> entryComparator = (entry1, entry2) -> {
    int result = entry1.getGiftFlag().compareTo(entry2.getGiftFlag());
    if (result == 0 && entry1.getGiftFlag() == 1) {
        // entry2.getGiftFlag() == 1 as well
        result = entry1.getEntryNumber().compareTo(entry2.getEntryNumber());
    }
    // else both have getGiftFlag() == 0, or they have different gift flags
    return result;
}

Несвязанный совет: используйте перечисление для giftFlag. GiftFlag.NORMAL понятнее, чем 0.

public enum GiftFlag {
    NORMAL,
    GIFT,
}

Вы можете добавить функцию CompareTo в свой класс OrderEntry.

public static class OrderEntry implements Comparable<OrderEntry> {
    private String entryNumber;
    // giftFlag=0 means the orderEntry is a normal entry
    // giftFlag=1 means the orderEntry is a gift entry
    private Integer giftFlag;
    private List<String> sourceEntryNumbers;
    
    @Override
    public int compareTo(OrderEntry other) {
        return Integer.compare(this.giftFlag, other.giftFlag);
    }
}

@Test
public void testSort() {
    ...

    Collections.sort(list);
    System.out.println(JSON.toJSONString(list));
}

Если я вас правильно понял, вы хотите, чтобы gift orders следовал за самым высоким normal orders, на который они ссылаются.

Затем мы можем добавить метод, возвращающий номер записи или последнюю запись источника, и использовать его в методе сравнения. Также нам нужно выполнить сортировку по GiftFlag, потому что мы хотим, чтобы номер записи «2» располагался перед исходным списком EntryNumbers List.of («1», «2).

@Data
public class OrderEntry implements Comparable<OrderEntry>{
    private String entryNumber;
    // giftFlag=0 means the orderEntry is a normal entry
    // giftFlag=1 means the orderEntry is a gift entry
    private Integer giftFlag;
    private List<String> sourceEntryNumbers;

    // can be omitted, it you know that the sourceEntryNumbers are sorted already
    public void setSourceEntryNumbers(List<String> sourceEntryNumbers) {
        this.sourceEntryNumbers = sourceEntryNumbers.stream().sorted().toList();
    }

    private String getEntryNumberForSorting() {
        if (entryNumber != null)
        //if (giftFlag == 1) // alternatively
        {
            return entryNumber;
        }
        //return sourceEntryNumbers.getLast(); // since java 21
        return sourceEntryNumbers.get(sourceEntryNumbers.size() - 1);
    }

    @Override
    public int compareTo(OrderEntry o) {
        return Comparator.comparing(OrderEntry::getEntryNumberForSorting)
                .thenComparing(OrderEntry::getGiftFlag)
                .compare(this, o);
    }
}

и затем вы можете отсортировать их, например. нравиться

final var orderedOrders = orders.stream()
                .sorted()
                .toList();

Я пробую свой путь, как показано ниже. Добавляем поле sortIndex для сортировки.

@Test
public void testSort() {
    OrderEntry orderEntry1 = new OrderEntry();
    orderEntry1.setEntryNumber("1");
    orderEntry1.setGiftFlag(0);
    OrderEntry orderEntry2 = new OrderEntry();
    orderEntry2.setEntryNumber("2");
    orderEntry2.setGiftFlag(0);
    OrderEntry orderEntry3 = new OrderEntry();
    orderEntry3.setGiftFlag(1);
    // it means this gift orderEntry created from orderEntry1 and orderEntry2
    orderEntry3.setSourceEntryNumbers(Arrays.asList("1", "2"));

    OrderEntry orderEntry4 = new OrderEntry();
    orderEntry4.setEntryNumber("3");
    orderEntry4.setGiftFlag(0);
    OrderEntry orderEntry5 = new OrderEntry();
    orderEntry5.setGiftFlag(1);
    // it means this gift orderEntry created from orderEntry3
    orderEntry5.setSourceEntryNumbers(Arrays.asList("3"));

    OrderEntry orderEntry6 = new OrderEntry();
    orderEntry6.setEntryNumber("4");
    orderEntry6.setGiftFlag(0);
    OrderEntry orderEntry7 = new OrderEntry();
    orderEntry7.setGiftFlag(1);
    // it means this gift orderEntry created from orderEntry3
    orderEntry7.setSourceEntryNumbers(Arrays.asList("4"));

    OrderEntry orderEntry8 = new OrderEntry();
    orderEntry8.setEntryNumber("8");
    orderEntry8.setGiftFlag(0);

    List<OrderEntry> list = new ArrayList<>();
    list.add(orderEntry1);
    list.add(orderEntry2);
    list.add(orderEntry4);
    list.add(orderEntry6);
    list.add(orderEntry3);
    list.add(orderEntry5);
    list.add(orderEntry7);
    list.add(orderEntry8);

    System.out.println(JSON.toJSONString(list));

    // setting value into sortIndex field
    list.forEach(item -> {
        if (CollectionUtils.isNotEmpty(item.getSourceEntryNumbers())) {
            List<String> sourceEntryNumbers = item.getSourceEntryNumbers().stream().sorted(Comparator.reverseOrder()).collect(Collectors.toList());
            item.setSortIndex(sourceEntryNumbers.get(0));
        } else {
            item.setSortIndex(item.getEntryNumber());
        }
    });

    // sorting by sortIndex field again
    List<OrderEntry> result = list.stream().sorted(Comparator.comparing(OrderEntry::getSortIndex)).collect(Collectors.toList());

    // output result
    System.out.println(JSON.toJSONString(result));
}

@Data
public static class OrderEntry {
    private String entryNumber;
    private Integer giftFlag;
    private List<String> sourceEntryNumbers;

    // add sortIndex field to sort
    private String sortIndex;
}