Как отобразить подсказки о состоянии в главном окне незакрепленного виджета в доке?

Подсказка состояния работает, вызывая событие StatusTip в виджете, если он его не обрабатывает, он распространяется на его родительскую иерархию до тех пор, пока какой-либо из них не обработает его (и его event() вернет True).

Подсказка состояния обычно управляется главным окном верхнего уровня, которое содержит виджет, запускающий событие. Когда виджет док-станции является плавающим, это собственное окно верхнего уровня, поэтому главное окно не получит его.

Возможное решение — установить фильтр событий на виджет док-станции, проверить, имеет ли событие правильный тип, проверить, действительно ли док-станция плавает, а затем «перенаправить» событие в event() главного окна и вернуть его результат.

from PyQt5.QtWidgets import *
from PyQt5.QtCore import *

class Window(QMainWindow):
    def __init__(self):
        super().__init__()
        self.setCentralWidget(QTextEdit())
        self.dockWidget = QDockWidget()
        container = QWidget()
        self.dockWidget.setWidget(container)
        self.button = QPushButton(
            'I am a button', 
            toolTip='I am a tool tip', 
            statusTip='I am a status tip'
        )
        QVBoxLayout(container).addWidget(self.button)
        self.addDockWidget(Qt.LeftDockWidgetArea, self.dockWidget)

        self.statusBar()

        self.dockWidget.installEventFilter(self)

    def eventFilter(self, obj, event):
        if (
            event.type() == event.StatusTip
            and obj == self.dockWidget
            and self.dockWidget.isFloating()
        ):
            return self.event(event)
        return super().eventFilter(obj, event)

if __name__ == "__main__":
    import sys
    app = QApplication(sys.argv)
    window = Window()
    window.show()
    sys.exit(app.exec())

Примечание: установка родителя QDockWidget в главное окно бессмысленна: когда он правильно добавлен с помощью addDockWidget() (как и должно быть), он в любом случае автоматически переопределяется (в противном случае вы не сможете увидеть его встроенным в области док-станции).