Как преобразовать строковое значение json в dateTime и сравнить

Показанный вами JSON представляет собой массив объектов. Когда вы используете $[*].start, он возвращает массив JSON. Это не один раз. Вы можете увидеть квадратные скобки вокруг значения времени:

mysql> set @j = '[{"start":"09:00:00.000","end":"17:00:00.000"}]';

mysql> select json_extract(@j, '$[*].start') as times;
+------------------+
| times            |
+------------------+
| ["09:00:00.000"] |
+------------------+

Квадратные скобки делают его недействительным в качестве значения времени.

mysql> select convert(json_extract(@j, '$[*].start'), time) as times;
+-------+
| times |
+-------+
| NULL  |
+-------+

Поскольку в вашем массиве JSON, похоже, есть только один объект, вы можете использовать $[0], чтобы выбрать первый объект в массиве. Затем он возвращает одно строковое значение, которое можно преобразовать во время:

mysql> select convert(json_extract(@j, '$[0].start'), time) as time;
+----------+
| time     |
+----------+
| 09:00:00 |
+----------+

Также обратите внимание, что тип данных, указанный в функции CONVERT(), является ключевым словом, а не строкой в ​​кавычках. То есть 'time' неверно, просто используйте time.

Если в вашем массиве JSON может быть более одного объекта, и вам нужно протестировать их все, вам следует использовать функцию JSON_TABLE().

Кстати, всех этих проблем можно было бы избежать, если бы вы сохраняли время начала и окончания в обычных строках и столбцах. Использование JSON усложняет разработку и оптимизацию многих запросов. Вам следует подумать о нормализации ваших данных, а не об использовании JSON.