Как рассчитать разницу в днях, используя более одной даты?

Для каждой записи единственные строки «отмены», которые вас интересуют, — это непосредственно перед или сразу после текущей строки, когда набор данных отсортирован по транзакции_дате. Из-за этого решения с использованием оконных функций кажутся здесь вполне уместными.

Для любой заданной строки вы можете получить дату предыдущей транзакции отмены с помощью

max(Case When Cancel_Flag='Yes' Then transaction_date End)
  Over (Partition By ID Order By Transaction_Date Rows Between Unbounded Preceding And Current Row)

, и дата следующей транзакции отмены с

min(Case When Cancel_Flag='Yes' Then transaction_date End)
  Over (Partition By ID Order By Transaction_Date Rows Between Current Row And Unbounded Following)

Просто используйте каждый в datediff() с текущей датой транзакции строк, и у вас есть два возможных результата, которые вы можете выбрать, чтобы получить окончательный результат.

Select ID,Transaction_Date,Cancel_Flag,
    Case When prior_cancel is null or next_cancel<abs(prior_cancel)
         Then next_cancel Else prior_cancel End as Days_Since_Cancel
From (
    Select A.*,
      datediff(day,Transaction_Date,
        max(Case When Cancel_Flag='Yes' Then transaction_date End)
         Over (Partition By ID Order By Transaction_Date Rows Between Unbounded Preceding And Current Row)
      ) as prior_cancel,
      datediff(day,Transaction_Date,
        min(Case When Cancel_Flag='Yes' Then transaction_date End)
         Over (Partition By ID Order By Transaction_Date Rows Between Current Row And Unbounded Following)
      ) as next_cancel
    From Table_A A
)
Order By ID,Transaction_Date

РЕДАКТИРОВАТЬ ДОПОЛНЕНИЕ Обратите внимание, что вместо min(...) вы можете использовать first_value(... Игнорировать нули), а вместо max(...) вы можете использовать last_value(... Игнорировать нули). Это может быть немного более эффективным, потому что, хотя вы не можете определить минимум и максимум, не исследуя всю рамку окна, теоретически первое и последнее можно определить, не исследуя каждый элемент. Они всегда функционально эквивалентны, если столбец Order By и min/max(столбец) совпадают, в данном случае Transaction_Date.