Как сделать сложное извлечение pdf с регулярным выражением

Вы можете сначала получить все полные части со всех страниц в группах захвата.

Затем вы можете после обработки 3-й группы захвата получить отдельные «билеты» и в цикле создать нужную структуру данных.

Для первых отдельных групп вы можете использовать шаблон, который соответствует началу каждой призовой секции и фиксирует все значения до следующей призовой секции.

^(\w+ Prize[-\s]Rs\s*):(\d+)/-(?:\s*\d+\))?\s*(.*(?:\n(?!\w+ Prize\b).*)*)

Демонстрация регулярных выражений

Для последующей обработки вы можете использовать шаблон для форматов билетов, который соответствует либо 2 символам верхнего регистра, пробелу и 6 цифрам, либо 4 или более цифрам, за которыми следует граница пробела.

(?:[A-Z]{2} \d{6}(?!\d)|(?<!\S)\d{4,}(?!\S))

Демонстрация регулярных выражений

Пример кода с использованием pdf-файла из вопроса:

import re
import pdfplumber
import json

pattern = r"^(\w+ Prize[-\s]Rs\s*):(\d+)/-(?:\s*\d+\))?\s*(.*(?:\n(?!\w+ Prize\b).*)*)"

with pdfplumber.open("./test11.pdf") as pdf:
    all_text = ""

    for page in pdf.pages:
        all_text += '\n' + page.extract_text()

    matches = re.finditer(pattern, all_text, re.MULTILINE)

    coll = []
    for matchNum, match in enumerate(matches):
        dct = {}
        dct[match.group(1)] = match.group(2)
        dct["tickets"] = re.findall(r"(?:[A-Z]{2} \d{6}(?!\d)|(?<!\S)\d{4,}(?!\S))", match.group(3))
        coll.append(dct)

    print(json.dumps(coll, indent=4))

Выход

[
    {
        "1st Prize Rs ": "120000000",
        "tickets": [
            "XG 218582"
        ]
    },
    {
        "Cons Prize-Rs ": "500000",
        "tickets": [
            "XA 218582",
            "XB 218582",
            "XC 218582",
            "XD 218582",
            "XE 218582"
        ]
    },
    {
        "2nd Prize Rs ": "5000000",
        "tickets": [
            "XA 788417",
            "XB 161796",
            "XC 319503",
            "XD 713832",
            "XE 667708",
            "XG 137764"
        ]
    },
    ....