Как сопоставить группу ровно ноль раз

sed отлично подходит для простых операций s/old/new в отдельных строках, для всего остального просто используйте awk, например используя любой awk:

$ awk -v reqd='/home/tlytle/bin' '{print $0 (index($0,reqd) ? "" : ":"reqd)}' file
Defaults    secure_path = /sbin:/bin:/usr/sbin:/usr/bin:/home/tlytle/bin
#Defaults    secure_path = /sbin:/bin:/usr/sbin:/usr/bin:/home/tlytle/bin
Defaults    secure_path = /sbin:/bin:/home/tlytle/bin:/usr/sbin:/usr/bin

При этом я сохраняю требуемый сегмент пути в переменной (-v reqd='/home/tlytle/bin'), затем печатаю текущую строку (print $0), за которой следует троичное выражение, внутри которого я выполняю сравнение строк, чтобы увидеть, присутствует ли уже эта требуемая строка ( index($0,reqd)) и, если да, ничего больше не выводить (""), в противном случае выведите двоеточие, за которым следует требуемая строка (":"reqd).

Если ваша целевая строка может содержать обратную косую черту, вам нужно передать ее в awk, используя ENVIRON[] или аналогичный, см. Как использовать переменные оболочки в awk-скрипте?, и если ваша целевая строка может быть подстрокой какой-либо другой входной строки, с которой вы не хотите сопоставляться, например. /foo/home/tlytle/binary, то вам нужно будет настроить код, чтобы справиться с этим.

Что касается кода в вашем вопросе, сопоставление нулевых повторений чего-либо будет соответствовать любому вводу, независимо от того, присутствует ли это «что-нибудь» или нет:

$ echo 'foo' | sed -En '/(bar){1,}/p'
$ echo 'bar' | sed -En '/(bar){1,}/p'
bar
$

$ echo 'foo' | sed -En '/(bar){0}/p'
foo
$ echo 'bar' | sed -En '/(bar){0}/p'
bar
$

поэтому попытка сделать что-то путем сопоставления при нулевом повторении чего-либо всегда будет неудачной.

Вы можете сделать то, что вы пытались сделать, по крайней мере, в GNU sed (возможно, и в других, я не знаю) с оператором ! (not), чтобы проверить, не удалось ли предыдущее сравнение регулярных выражений:

$ echo 'foo' | sed -En '/(bar)/!p'
foo
$ echo 'bar' | sed -En '/(bar)/!p'
$

и затем вы можете сделать это для вашей текущей проблемы:

$ reqd='/home/tlytle/bin'; sed '\#'"$reqd"'#!s#$#:'"$reqd"'#' file
Defaults    secure_path = /sbin:/bin:/usr/sbin:/usr/bin:/home/tlytle/bin
#Defaults    secure_path = /sbin:/bin:/usr/sbin:/usr/bin:/home/tlytle/bin
Defaults    secure_path = /sbin:/bin:/home/tlytle/bin:/usr/sbin:/usr/bin

но учтите, что в версии sed, в дополнение к соображениям, которые я перечислил ниже сценария awk, вы также должны надеяться, что в этой строке нет символов # (или любого другого символа-разделителя, который вы выберете), метасимволов регулярного выражения или метасимволов обратной ссылки, см. Можно ли надежно экранировать метасимволы регулярных выражений с помощью sed, потому что в sed нет конструкций для обработки литеральных строк, в отличие от awk.

Как говорили другие, просто используйте Bang, чтобы исправить свой sed:

sed '\|/home/tlytle/bin|!s|$|:/home/tlytle/bin|' test_file

А если вас беспокоит необходимость экранирования специальных символов, используйте Perl и его способность экранировать с помощью \Q..\E:

perl -pe '$p = "/home/tlytle/bin"; s/$/:$p/ unless /\Q$p\E/' test_file

Другой способ: напишите шаблон с двумя ветвями. Первый — это цель, которая будет перезаписана, второй — конец строки:

sed -E 's#:/home/tlytle/bin|$#:/home/tlytle/bin#' test_file

О кванторе {0}: группа, класс или отдельный символ с этим квантором описывают пустую строку (которая выполняется каждый раз, везде в строке и для всех строк). Это не отрицание. Имейте в виду, что выкройка — это описание, а не список пожеланий.