Как я могу индивидуально заменить каждое вхождение строки?

Да, ваше поведение ожидается с учетом вашего кода. Параметр, переданный в with:, выполняется только один раз, поэтому, если он генерирует «SX», он будет использоваться для замены ВСЕХ вхождений «» (пробела) в вашем passedSentence.

Чтобы получить ожидаемое поведение, вам нужно будет выполнить цикл:

var rangeOfEmptyString = passedSentence.range(of: " ")
while rangeOfEmptyString != nil {
   let randomModifier = "\(randomArray[Int.random(in: 0...103)])\(randomArray[Int.random(in: 0...103)])"
   passedSentence = passedSentence.replacingCharacters(in: rangeOfEmptyString!, with: randomModifier)
   rangeOfEmptyString = passedSentence.range(of: " ")
}

Использование метода map(_:) вместо replacingOccurrences(of:with:) для получения желаемого результата.

replacingOccurrences(of:with:)

A new string in which all occurrences of target in the receiver are replaced by replacement.

Он заменяет все вхождения тем же экземпляром, который передается в replacementString, то есть randomArray[Int.random(in: 0...103) (randomArray[Int.random(in: 0...103)] выполняется только один раз и используется во всем string для всех вхождений " ".

    let passedSentence = "This is a sample sentence"

    let newSentence = (passedSentence.map { (char) -> String in
        if char == " " {
            return " \(randomArray[Int.random(in: 0...103)]) \(randomArray[Int.random(in: 0...103)]) "
        }
        return String(char)
    }).joined()

    print(newSentence)

В случае, если вы используете весь диапазон randomArray, то есть если randomArray содержит 104 elements i.e. 0...103, вы можете напрямую использовать randomElement() для randomArray вместо использования random(in:) для Int, т.е.

Использовать

randomArray.randomElement()

вместо

randomArray[Int.random(in: 0...103)]

Вы должны заменить каждый пробел разными случайными элементами массива. replacingOccurrences метод заменяет сразу все диапазоны. Получите диапазон пространства один за другим и замените уникальными случайными элементами

let randomArray:[String] = ["a","b","c","d"]
var passedSentence = "This is a long text"
var start = passedSentence.startIndex
while let range = passedSentence[start...].rangeOfCharacter(from: .whitespaces),
    let random1 = randomArray.randomElement(),
    let random2 = randomArray.randomElement()  {
    let replacementString = " \(random1) \(random2) "
    passedSentence.replaceSubrange(range, with: " \(random1) \(random2) ")
    start = passedSentence.index(range.upperBound, offsetBy: replacementString.count)
}
print(passedSentence)

Чтобы получить случайный элемент из массива, не используйте randomArray[Int.random(in: 0...103)]. Вы можете использовать randomElement()