Какой оператор Flow мне нужен?

Я не думаю, что для этого можно использовать простой набор операторов потока, поэтому нам нужно что-то создать с помощью компоновщика flow, чтобы получить функциональность.

Кроме того, не существует такой вещи, как пустой символ Char, который, кажется, есть в ваших примерах решений, поэтому я буду использовать обнуляемые Char и null для обозначения отсутствия доступной оценки.

Предположим, что это ваши доступные входные данные:

val people: Flow<List<Person>> = //...

suspend fun getGradeForSsn(ssn: String): Char? { //...

Во-первых, для простоты внутри потока, создайте версию этой функции для отслеживания ошибок:

suspend fun getGradeForSsnOrNull(ssn: String): Char? =
    try { 
        getGradeForSsn(ssn) 
    } catch (e: CancellationException) {
        throw(e)
    } catch (e: Exception) {
        null
    }

Я не тестировал эти решения, но, возможно, они могут стать для вас началом создания чего-то работающего.

Затем для вашего второго случая, когда вы отправляете только два списка табелей успеваемости для каждого входного списка людей, вы можете сделать:

val reportCards = people.flatMapLatest { peopleList ->
        flow {
            emit(peopleList.map { ReportCard(it.name, null) })
            val finalList = coroutineContext {
                peopleList.map { 
                    async { ReportCard(it.name, getGradeForSsnOrNull(it.ssn)) }
                }.awaitAll()
            }
            emit(finalList)
        }
    }

Первый случай сложнее. Может быть, что-то вроде этого:

val reportCards = people.flatMapLatest { peopleList ->
        flow {
            val reportCardsBySsn = peopleList.associate { 
                it.ssn to ReportCard(it.name, null)
            }
            emit(reportCardsBySsn.values.toList())
            coroutineContext {
                peopleList.forEach { 
                    val grade = getGradeForSsnOrNull(it.ssn)
                    if (grade != null) {
                        reportCardsBySsn[ssn] = reportCardsBySsn[ssn].copy(grade = grade)
                        emit(reportCardsBySsn.values.toList())
                    }
                }
            }
        }
    }