Таблица данных

Вы были рядом:

• в соединениях data.table таблица LHS находится внутри скобки (пока нет присваивания соединения... возможно, это сбивает с толку);
  • другими словами, может быть проще рассматривать [-скобку как «правое соединение», где при использовании dt2[dt1,...]dt1 является первичным, данные присоединяются к dt1;
  • для ясности, однако, в других случаях, когда кто-то хочет выполнить соединение присваивания (например, dt1[dt2, newval := i.otherval, on = .(id, quux)]), это на самом деле левое соединение ... почти наверняка сбивает с толку.
• вам нужен пункт on=.

df2[df1, on = .(ID, Date1), roll = TRUE]
#        ID      Date1 Rating
#    <char>     <char>  <int>
# 1:      A 2010-09-12      1
# 2:      B 2009-05-28      3
# 3:      C 2008-04-16     12

Другой способ взглянуть на это — выполнить соединение с присвоением, которое меняет порядок таблиц. Одним из преимуществ этого является то, что он позволяет выбирать определенные столбцы, включая df2$Date1:

df1[df2, c("Rating", "Date1.y") := .(i.Rating, i.Date1), on = .(ID, Date1), roll = -Inf]
#        ID      Date1 Rating    Date1.y
#    <char>     <char>  <int>     <char>
# 1:      A 2010-09-12      1 2010-06-13
# 2:      B 2009-05-28      3 2008-12-28
# 3:      C 2008-04-16     12 2008-01-02

Обратите внимание на использование roll = -Inf. Подробнее можно прочитать в ?data.table, хотя я признаюсь, что мне, как правило, нужно практиковать это на разных кадрах, чтобы действительно понять, как это использовать.

dplyr

library(dplyr) # >= 1.1.0
df1 %>%
  left_join(df2, join_by(ID, closest(Date1 >= Date1)),
            suffix = c("", ".y")) %>%
  select(-Date1.y)
#        ID      Date1 Rating
#    <char>     <char>  <int>
# 1:      A 2010-09-12      1
# 2:      B 2009-05-28      3
# 3:      C 2008-04-16     12

Поскольку скользящее соединение здесь включает Date1.x и Date1.y в качестве выходных столбцов, я мог бы обойтись без suffix= и вместо этого закончить с select(ID, Date1=Date1.x, Rating) (и любыми другими реальными столбцами, которые у вас есть), но я думаю, что обычно проще принудительно использовать суффикс (сохраняя имя столбца LHS без изменений) и удаление присоединенного столбца. (Хотя вам может быть интересно узнать, какой df2$Date1 был использован для вас.)