MultiDataTrigger.Conditions Проверка типа привязки

Связывание завершается неудачно, потому что оно связывает экземпляр типа DishDTOAdvance и сравнивает его с экземпляр Type, описывающим тип DishDTOAdvance. Очевидно, что это разные типы, и условие никогда не бывает истинным. В XAML x:Type похож на typeof() или GetType() в коде.

The x:Type markup extension has a similar function to the typeof() operator in C# or the GetType operator in Microsoft Visual Basic. The x:Type markup extension supplies a from-string conversion behavior for properties that take the type Type.

Именно так обстоит дело с кастомным DataTemplateSelector, привязки не нужны.

Provides a way to choose a DataTemplate based on the data object and the data-bound element.

С помощью селектора шаблонов данных вы можете предоставить произвольную логику для выбора шаблона данных для элемента. В вашем случае оператора switch для типа достаточно, чтобы выбрать шаблон, который можно найти через FindResource в ресурсах вверх по визуальному дереву. Конечно, вы также можете назначать шаблоны данных через свойства, если не хотите искать во всех ресурсах.

public class TypeTemplateSelector : DataTemplateSelector
{
   public override DataTemplate SelectTemplate(object item, DependencyObject container)
   {
      var contentPresenter = (ContentPresenter)container;

      switch (item)
      {
         case DishDTOAdvance _:
            return (DataTemplate)contentPresenter.FindResource("DishNoImage");
         // ...other type cases.
         default:
            return base.SelectTemplate(item, container);
      }
   }
}

Создайте и добавьте экземпляр селектора шаблона данных в свой ListBox. Полностью удалите ItemTemplate, теперь он автоматически назначается селектором.

<ListBox ...>
   <ListBox.ItemTemplateSelector>
      <local:TypeTemplateSelector/>
   </ListBox.ItemTemplateSelector>
   <!-- ...other markup. -->
</ListBox>

ContentControl является избыточным. Однако, если вам это нужно в шаблоне элемента, он работает точно так же. ContentControl предоставляет свойство ContentTemplateSelector для той же цели.

Бонусный раунд: триггер невозможен? Нет. Вы можете создать преобразователь, который возвращает тип.

public class TypeConverter : IValueConverter
{
   public object Convert(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
   {
      return value?.GetType();
   }

   public object ConvertBack(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
   {
      throw new InvalidOperationException();
   }
}

Создайте экземпляр преобразователя в словаре ресурсов в области видимости.

<Window.Resources>
   <local:TypeConverter x:Key = "TypeConverter"/>
</Window.Resources>

Используйте преобразователь в привязке условия. Теперь типы сравниваются.

<Condition Binding = "{Binding Converter = {StaticResource TypeConverter}}"
           Value = "{x:Type econemodels:DishDTOAdvance}"/>