Получить строки заказов, сгруппированные по следующим двум возможным датам отгрузки

Один метод использует dense_rank():

select ol.*
from (select ol.*,
             dense_rank() over (order by shipmentdate desc) as seqnum
      from orderlines ol
     ) ol
where seqnum <= 2;

Кроме того, вы можете использовать фильтрацию в предложении where:

select ol.*
from orderlines ol
where ol.shipmentdate >= (select distinct ol2.shipmentdate
                          from orderlines ol2
                          order by shipmentdate desc
                          offset 1 fetch first 1 row only
                         );