Пометить всех руководителей на собрании на основе дерева организации

Я могу придумать два подхода, но оба потребуют рекурсивного CTE для обхода иерархии.

Один из подходов — начать с каждого участника и использовать рекурсивный CTE для обхода иерархии в поисках начальника, который также присутствует на том же собрании. Если он найден, то начинающий участник не является боссом. Если ни один не найден, этот участник является боссом.

WITH AttendeeSuperiors AS (
    SELECT M.Meeting, M.Participant, M.Expected, O.Superior
    FROM MeetingData M
    JOIN OrgChart O
        ON O.Employee = M.Participant

    UNION ALL

    SELECT ATS.Meeting, ATS.Participant, ATS.Expected, O.Superior
    FROM AttendeeSuperiors ATS
    JOIN OrgChart O
        ON O.Employee = ATS.Superior
)
SELECT
    ATS.Meeting, ATS.Participant, ATS.Expected,
    CASE WHEN MAX(M2.Participant) IS NULL THEN 'Y' ELSE 'N' END AS Boss
FROM AttendeeSuperiors ATS
LEFT JOIN MeetingData M2
    ON M2.Meeting = ATS.Meeting
    AND M2.Participant = ATS.Superior
GROUP BY ATS.Meeting, ATS.Participant, ATS.Expected
ORDER BY ATS.Meeting, ATS.Participant;

(Может быть небольшое преимущество в производительности при проверке превосходного участия в CTE, так что мы можем остановить рекурсию при первом совпадении. См. связанную демонстрацию для модифицированной версии.)

Другой подход — использовать рекурсивный CTE для создания полного списка всех руководителей для каждого сотрудника. (В идеале это можно записать в таблицу и проиндексировать для эффективного повторного использования.) Затем для каждого участника собрания мы будем искать в этом превосходном списке того, кто также является участником того же собрания. Если он найден, то начинающий участник не является боссом. Если ни один не найден, этот участник является боссом.

WITH EmployeeSuperiors AS (
    SELECT O.Employee, O.Superior
    FROM OrgChart O
    --WHERE O.Employee IN (SELECT DISTINCT Participant FROM MeetingData) 

    UNION ALL

    SELECT S.Employee, O.Superior
    FROM EmployeeSuperiors S
    JOIN OrgChart O
        ON O.Employee = S.Superior
)
SELECT
    M.*,
    CASE WHEN NOT EXISTS(
            SELECT *
            FROM EmployeeSuperiors S
            JOIN MeetingData M2
                ON M2.Meeting = M.Meeting
                AND M2.Participant = S.Superior
            WHERE S.Employee = M.Participant
        ) THEN 'Y' ELSE 'N' END AS Boss
FROM MeetingData M
ORDER BY M.Meeting, M.Participant;

Если мы вычисляем EmployeeSuperiors на лету для каждого выполнения (и не сохраняем эти данные), мы можем ограничить этот расчет только теми сотрудниками, которые участвуют в собраниях, раскомментировав условие WHERE выше.

Что касается того, какой подход более эффективен, я считаю, что первый вариант может быть лучше для небольшого количества встреч и участников по отношению к общему количеству сотрудников. Второй подход может быть лучше, если вы будете обрабатывать множество собраний и иметь возможность определять, заполнять, индексировать и поддерживать постоянную таблицу EmployeeSuperiors. В любом случае я предлагаю вам провести собственные тесты производительности.

См. эту db<>fiddle для демонстрации.