При использовании HList с GADT мне приходится использовать asInstanceOf[H]. Есть ли способ избежать броска?

Поскольку H в KvpCons однозначно определяется A и T, KvpCons можно параметризовать двумя параметрами типа, а не тремя.

Сопоставление шаблонов на уровне типов — это классы типов.

  abstract class KvpHList[H <: HList]
  object KvpNil extends KvpHList[HNil]
  case class KvpCons[A, T <: HList](head: KvpValue[A], tail: KvpHList[T]) extends KvpHList[A :: T]

  abstract class KvpValue[A]
  case object StringData extends KvpValue[String]
  case class HListData[H <: HList](member: KvpHList[H]) extends KvpValue[H]

  trait HListInterpreter[H <: HList] {
    def apply(hList: KvpHList[H]): H => String
  }

  object HListInterpreter {
    implicit val nil: HListInterpreter[HNil] = new HListInterpreter[HNil] {
      override def apply(hList: KvpHList[HNil]): HNil => String = _ => "Nil"
    }

    implicit def cons[A, T <: HList](implicit
                                     headKvpInterpreter: KvpInterpreter[A],
                                     tailHListInterpreter: HListInterpreter[T]
                                    ): HListInterpreter[A :: T] = new HListInterpreter[A :: T] {
      override def apply(hList: KvpHList[A :: T]): A :: T => String = hList match {
        case cons: KvpCons[_, _] => input => s"${headKvpInterpreter(cons.head)(input.head)} :: ${tailHListInterpreter(cons.tail)(input.tail)}"
      }
    }
  }

  def hListInterpreter[H <: HList](hList: KvpHList[H])(implicit hListInterp: HListInterpreter[H]): H => String = hListInterp(hList)

  trait KvpInterpreter[A] {
    def apply(kvpValue: KvpValue[A]): A => String
  }

  object KvpInterpreter {
    implicit val string: KvpInterpreter[String] = new KvpInterpreter[String] {
      override def apply(kvpValue: KvpValue[String]): String => String = str => str
    }

    implicit def hList[H <: HList : HListInterpreter]: KvpInterpreter[H] = new KvpInterpreter[H] {
      override def apply(kvpValue: KvpValue[H]): H => String = kvpValue match {
        case h: HListData[H] => input => {
          val toString: H => String = hListInterpreter(h.member)
          toString(input)
        }
      }
    }
  }

  def kvpInterpreter[A](kvpValue: KvpValue[A])(a: A)(implicit kvpInterp: KvpInterpreter[A]): String = kvpInterp(kvpValue)(a)