Проверять элементы в коллекции, возвращать сообщение об ошибке для первого недопустимого элемента

Вы можете легко преобразовать List[Future[A]] в Future[List[A]] с помощью Future.sequence. К сожалению, стандартная библиотека не предоставляет аналогичный метод для Try.

Но вы можете создать свою собственную хвостовую рекурсию, не выполняющую быструю функцию для перебора результатов:

def validateAll[A](all: List[A]): Try[List[A]] = {

  //additional param acc(accumulator) is to allow function to be tail-recursive
  @tailrec
  def go(all: List[A], acc: List[A]): Try[List[A]] =
    all match {
      case x :: xs =>
        validateOne(x) match {
          case Success(a) => go(xs, a :: acc)
          case Failure(t) => Failure(t)
        }
      case Nil => Success(acc)
    }

  go(all, Nil)
}

Если вы используете котов в своем стеке, вы также можете использовать обход (переход — это карта + последовательность):

import cats.implicits._

def validateAll2[A](all: List[A]): Try[List[A]] = all.traverse(validateOne)