Проект Rails 5.0.7, попробуйте использовать Guard LiveReload
guard 'livereload', apply_css_live: true
Когда livereload извлекает ресурсы css, он добавляет временную метку в конец пути к ресурсу ? livereload = 1540612100363
Если
config.assets.digest = true
затем активы возвращаются
No route matches [GET] "/assets/frontend-4b8741dedeaf0b52efed3e9e5b443b5203c14dea888d01ac03aad0c107d1d3e1.css"
Если digest = false, активы работают, и livereload успешно загружает их.
Как сделать компиляцию ресурсов с помощью digest = true и отметки времени в URL-адресе ресурсов?
Отметка времени добавляется автоматически при загрузке.
Это не объясняет, почему вам нужно использовать охранник. По умолчанию вы можете просто изменить файл CSS и перезагрузить его в браузере.
Для чего нужна живая перезагрузка? Конфигурация разработки Rails по умолчанию в любом случае будет динамически обслуживать ресурсы.