Разбор текстового файла, содержащего уникальный шаблон, с использованием Python

Вы можете использовать регулярное выражение:

import re 

txt='''\
DEBUG 2020-11:11:17.401 KEYWORD: Out:0xaaaf0000 In:0x80000000.1110ffff.
DEBUG 2020-11:11:17.401 KEYWORD: Out:0xaaaf00cc In:0x80000000.1110ffaa.'''

pat=r'KEYWORD: Out:(0x[a-f0-9]+)[ \t]+In:0x[a-f0-9]+\.([a-f0-9]+)'

>>> '\n'.join([m[0]+':'+m[1] for m in re.findall(pat, txt)])
0xaaaf0000:1110ffff
0xaaaf00cc:1110ffaa

Если вы хотите сделать это построчно из файла:

import re

pat=r'KEYWORD: Out:(0x[a-f0-9]+)[ \t]+In:0x[a-f0-9]+\.([a-f0-9]+)'

with open(ur_file) as f:
    for line in f:
        m=re.search(pat, line) 
        if m:
            print(m.group(1)+':'+m.group(2))

In [6]: lines
Out[6]:
['DEBUG 2020-11:11:17.401 KEYWORD: Out:0xaaaf0000 In:0x80000000.1110ffff.',
 'DEBUG 2020-11:11:17.401 KEYWORD: Out:0xaaaf00cc In:0x80000000.1110ffaa.']

In [7]: [x.split('Out:')[1].split(' ')[0] + ':' + x.split('In:')[1].split('.')[1] for x in lines]
Out[7]: ['0xaaaf0000:1110ffff', '0xaaaf00cc:1110ffaa']

Я думаю, что вторая строка для вашего «output.txt» может быть неправильной (или сложной, если нет - вам нужно указать на это).

В противном случае, возможно, такое регулярное выражение:

(.*Out:)(0x[0-9a-f]{1,8}) In:0x[0-9a-f]{1,8}\.([0-9a-f]{1,8}).

https://regex101.com/r/lMrR06/2