Разница во времени между первой и последней строкой в ​​группе в пандах

Давайте сделаем groupby и agg с np.ptp т.е. (макс. - мин.)

df['Date'] = pd.to_datetime(df['Date'])
df.groupby(['event', df['Date'].dt.date])['Date'].agg(np.ptp).reset_index(name='diff')

Результат

   event        Date            diff
0   play  2023-04-11 0 days 00:53:53
1  start  2023-04-11 0 days 00:09:17

Используйте собственный groupby.agg:

df['Date'] = pd.to_datetime(df['Date'])

out = (
 df.groupby([df['Date'].dt.normalize(), 'event'])
   .agg(diff=('Date', lambda g: g.iloc[-1]-g.iloc[0]))
   .reset_index()
)

Или повторно используйте группировщик:

g = df.groupby([df['Date'].dt.normalize(), 'event'])['Date']

out = g.last().sub(g.first()).reset_index(name='diff')

Выход:

        Date  event            diff
0 2023-04-11   play 0 days 00:53:53
1 2023-04-11  start 0 days 00:09:17

Несортированный ввод

Если данные изначально не отсортированы, используйте min/max в качестве агрегации:

out = (
 df.groupby([df['Date'].dt.normalize(), 'event'])
   .agg(diff=('Date', lambda g: g.max()-g.min()))
   .reset_index()
)

Или:

g = df.groupby([df['Date'].dt.normalize(), 'event'])['Date']
out = g.max().sub(g.min()).reset_index(name='diff')

Это семантически идентично использованию np.ptp, но по какой-то причине (и, к сожалению), намного эффективнее. Здесь время на 700 тыс. строк:

# max - min 
99.7 ms ± 2.33 ms per loop (mean ± std. dev. of 7 runs, 10 loops each)

# np.ptp
355 ms ± 43.2 ms per loop (mean ± std. dev. of 7 runs, 1 loop each)

df1.assign(date=df1.Date.dt.date).groupby('event',as_index=False)\
    .agg(date=("date",'first'),diff=("Date",lambda ss:str(ss.iat[-1]-ss.iat[0])[6:]))

Результат

   event        Date            diff
0   play  2023-04-11 0 days 00:53:53
1  start  2023-04-11 0 days 00:09:17