Регулярное выражение для сложного имени файла

Вам нужно проверить, совпало ли регулярное выражение, прежде чем углубиться и попытаться извлечь совпадающий текст.

for filename in filenames:
    match = re.search(r'\b(\d{4}-\d{2}-\d{2})\.', filename)
    if not match:
        continue
    date = match.group(1)
    ...

Обратите также внимание на использование необработанной строки r'...' и использование group(1) только для извлечения совпадения из выражения в скобках.

Есть несколько проблем с вашим регулярным выражением.

Во-первых, само регулярное выражение неверно:

\b       # Match a word boundary (non-word character followed by word character or vice versa)
(        # followed by a group which consists of
  \d{4}- # 4 digits and '-', then
  \d{2}- # 2 digits and '-', then
  \d{2}  # another 2 digits
)        # and eventually succeeded by
\.       # a dot

Поскольку у вашего filename (TEST_2022-03-04-05-30-20.csv_parsed.csv_encrypted.csv) нет такой группы, re.search() терпит неудачу и возвращает None. Вот почему:

• 2022-03-04 не следует после точки
• \b не соответствует, так как и _, и 2 считаются символом слова.

При этом регулярное выражение следует изменить, например:

(?<=_)   # Match something preceded by '_', which will not be included in our match,
\d{4}-   # 4 digits and '-', then
\d{2}-   # 2 digits and '-', then
\d{2}    # another 2 digits, then
\b       # a word boundary

Теперь вы видите эти обратные косые черты? Всегда помните, что вам нужно снова экранировать их в строках. Это можно автоматизировать с помощью необработанных строк:

r'(?<=_)\d{4}-\d{2}-\d{2}\b'

Попробуй это:

filename = 'TEST_2022-03-04-05-30-20.csv_parsed.csv_encrypted.csv'
match = re.search(r'(?<=_)\d{4}-\d{2}-\d{2}\b', filename).group(0)

print(match) # '2022-03-04'