Шаблон Helm не может прочитать IP-адрес - не может оценить поле ipAddress в строке типа

Если вы используете with, вы делаете то, что вы использовали в качестве with, контекстом внутри этого блока.

Итак, используйте точку, чтобы обратиться к нему.

{{- with .ipAddress }}
addresses: 
  - {{ . | quote }}
{{- end }}

Из документы:

{{with pipeline}} T1 {{end}}
    If the value of the pipeline is empty, no output is generated;
    otherwise, dot is set to the value of the pipeline and T1 is
    executed.

В этом случае if также кажется уместным, так как вы не так много делаете с новым контекстом.

{{- if .ipAddress }}
addresses: 
  - {{ .ipAddress | quote }}
{{- end }}

когда вы используете with в Helm, вы изменяете область действия ., поэтому Helm ищет объект, а не строку, вы можете прочитать об этом больше в документы.

но в любом случае, я думаю, что в вашем случае нужно использовать range вместо with, можете посмотреть пример здесь