Сопоставьте текст в другом фрейме данных и заполните отсутствующие столбцы распознанным объектом

Решение, если необходимо избегать извлечения значений в подстроках с помощью word boundaries:

Используйте Series.str.extract с границами регулярного выражения и слов с присоединенными значениями с помощью | для регулярного выражения OR:

pat = '|'.join(r"\b{}\b".format(x) for x in df1['models'])
df2['model'] = df2['description'].str.extract('('+ pat + ')', expand=False)
print (df2)

                 description model
0  I am selling a Citroen C3    C3
1          I sell my Audi A3    A3

Разница:

df2 = pd.DataFrame({'description': ['I am selling a Citroen C3', 
                                    'I sell my Audi A3', 
                                    'I sell my Audi A31']})


pat = '|'.join(r"\b{}\b".format(x) for x in df1['models'])
df2['model1'] = df2['description'].str.extract('('+ pat + ')', expand=False)

Решение без границ слов должно возвращать неверные совпадающие значения:

pat = '|'.join(df1['models'])
df2['model2'] = df2['description'].str.extract('('+ pat + ')', expand=False)
print (df2)

                 description model1 model2
0  I am selling a Citroen C3     C3     C3
1          I sell my Audi A3     A3     A3
2         I sell my Audi A31    NaN     A3

Используйте s.str.extract() с шаблоном:

df2.model=df2.description.str.extract(r'({})'.format('|'.join(df1.models)),expand=False)
print(df2)

                 description model
0  I am selling a Citroen C3    C3
1          I sell my Audi A3    A3

Где:r'({})'.format('|'.join(df1.models)) дает '(A3|520|clio3|C3)'