Суммирование и объединение длин строк таким образом, чтобы длина строк удовлетворяла условию

Это не самый пифонический способ сделать это. Но это довольно ясно и наглядно разбивает логику:

mylist = ['Today', 'is', 'monday', 'tomorrow', 'is', 'tuesday', 'the', 'next', 'will', 'be', 'friday', 'and', 'after', 'that', 'saturday', 'followed', 'by', 'sunday', 'this', 'month', 'is', 'march', 'the', 'next', 'april', 'after', 'that', 'may', 'followed', 'by', 'june', 'then', 'july', 'then', 'we', 'have', 'august', 'then', 'september', 'and', 'october', 'finishing', 'the', 'year', 'with', 'november', 'and', 'december']

position = 0 #We keep track of the position, because we might reach the end of the list without meeting the 140 chars criteria
n_chars = 0 #character counting variable
list_of_tweets = []
iter_string = ''
for word in mylist:

    if (n_chars < 140): #We keep adding words to our sentence as max number of chars is not reached
        iter_string = iter_string + word + ' '
        n_chars = n_chars + len(word) + 1 #+1 because of the space we add
        if (n_chars >= 140):
                    list_of_tweets.append(iter_string[:-1]) #We delete the last char as it is a space
                    iter_string = ''
                    n_chars = 0

    if (position == len(mylist)-1):
        list_of_tweets.append(iter_string[:-1])

    position = position + 1 #We are advancing to the next word in the iteration

print(list_of_tweets)

В итоге я использовал список кортежей, содержащих длину и текст; затем суммируя длины, пока не встретится 140 символов.

lot = [(len(i),i) for i in output] # list of tuples (length, txt)
out = [] # store tweets
y=0 # count len of tweets
t= '' # empty tweet 
for l, txt in lot:
    y += l
    t += txt
    if y >= 140:
        t= ''
        y = 0
    else:
        if y>= 119: # I want the 'full tweet' not building blocks
            print(t)
            out.append(t)

len(out) #number of tweets