У нас возникла проблема со входом в Gmail с помощью Indy TIdSMTP

SSL/TLS и аутентификация — это две разные вещи. Рассматриваемая ошибка не имеет ничего общего с SSL/TLS.

Поскольку вы пытаетесь использовать имя пользователя + пароль, убедитесь, что ваша учетная запись Gmail настроена на это. Если у вас включена двухфакторная аутентификация, вам необходимо создать Пароль приложения вместо использования настоящего пароля. В противном случае вам придется включить «менее безопасные приложения», чтобы использовать ваш настоящий пароль.

Альтернативой является использование аутентификации OAuth, которую в настоящее время предпочитает Gmail.

В настоящее время Indy официально не поддерживает OAuth, однако в репозитории Indy GitHub доступна ветка sasl-oauth (она еще не объединена с основным кодом), которая добавляет новые TIdSASL... компоненты для OAuth. Например, TIdSASLXOAuth2 можно использовать с Gmail. Вы можете установить для свойства TIdSMTP::AuthType значение satSASL, а затем включить объект TIdSASLXOAuth2 в коллекцию TIdSMTP::SASLMechanisms, например:

__fastcall TMainForm::TMainForm(TComponent *Owner)
    : TForm(Owner)
{
    // Point to SSL
    IdOpenSSLSetLibPath(_D("C:\\openssl"));
}

void __fastcall TMainForm::SendBtnClick(TObject *Sender)
{
    try
    {
        String OAuthToken = ...; // see further below...

        // Set up SMTP
        TIdSMTP *IdSMTP = new TIdSMTP(NULL);
        IdSMTP->Host = _D("smtp.gmail.com");
        IdSMTP->Port = 587;
        IdSMTP->AuthType = satSASL;

        // Set up SSL/TLS
        TIdSSLIOHandlerSocketOpenSSL *IdSSL = new TIdSSLIOHandlerSocketOpenSSL(IdSMTP);
        IdSSL->SSLOptions->SSLVersions = TIdSSLVersions() << sslvTLSv1 << sslvTLSv1_1 << sslvTLSv1_2;
        IdSSL->SSLOptions->Mode = sslmUnassigned;
        IdSSL->SSLOptions->VerifyMode = TIdSSLVerifyModeSet();
        IdSSL->SSLOptions->VerifyDepth = 0;
        IdSMTP->IOHandler = IdSSL;

        // Had to move the IdSMTP TLS property below the IOHandler as
        // it appears that you should have your IOHandler set up
        // before setting the UseTLS property, or you will get a
        // "SSL IOHandler is required for this setting" exception.

        IdSMTP->UseTLS = utUseExplicitTLS;

        // Set up SASL
        TIdSASLXOAuth2 *IdOAuth = new TIdSASLXOAuth2(IdSMTP);
        IdOAuth->Username = _D("[email protected]");
        IdOAuth->Password = OAuthToken;
        IdSMTP->SASLMechanisms->Add()->SASL = IdOAuth;

        // Set up Message
        TIdMessage *IdMessage = new TIdMessage(IdSMTP);
        IdMessage->From->Address = _D("[email protected]");
        IdMessage->Recipients->Add()->Address = _D("[email protected]");
        IdMessage->Subject = _D("Test Email");
        IdMessage->Body->Text = _D("Super Cool Test...");

        try {
            IdSMTP->Connect();
            try {
                IdSMTP->Send(IdMessage);
            } __finally {
                IdSMTP->Disconnect();
            }
        } catch (const Exception &e) {
            ErrorMemo->Lines->Add("[SMTP Exception]: " + e.Message);
        }

        // Tidy up
        delete IdSMTP;

        ErrorMemo->Lines->Add("No leaks");
    }
    catch (const Exception &exception)
    {
        ErrorMemo->Lines->Add("[Method Exception]: " + exception.Message);
    }
}

Вам просто придется вручную получить токен доступа OAuth из Gmail, например, через HTTP (более подробную информацию см. в разделе Использование OAuth 2.0 для доступа к API Google), а затем вы сможете назначить этот токен свойству TIdSASLXOAuth2::Password, как показано выше. Или вместо этого вы можете вернуть его из события TIdSASLXOAuth2::OnGetAccessToken, например:

void __fastcall TMainForm::GetAccessToken(TObject* Sender, String &AccessToken)
{
    AccessToken = ...;
}

...

// Set up SASL
TIdSASLXOAuth2 *IdOAuth = new TIdSASLXOAuth2(IdSMTP);
IdOAuth->Username = _D("[email protected]");
IdOAuth->OnGetAccessToken = &GetAccessToken;

При этом, если вы не хотите устанавливать код филиала, вы можете просто использовать метод TIdSMTP::SendCmd(), чтобы вручную отправить необходимую AUTH XOAUTH2 SMTP-команду (подробности см. в Механизм OAuth 2.0) перед вызовом TIdSMTP::Send() (только обязательно заранее установите TIdSMTP::AuthType на satNone), например:

IdSMTP->Connect();
try {
    String user = _D("[email protected]");
    IdSMTP->SendCmd(_D("AUTH XOAUTH2 ") + TIdEncoderMIME::EncodeString(_D("user = ") + user + _D("\x01auth=Bearer ") + OAuthToken + _D("\x01\x01")), 235);

    IdSMTP->Send(IdMessage);
} __finally {
    IdSMTP->Disconnect();
}