Установить статус на основе разницы дат

Используйте левое соединение для сопоставления игр в течение 60 дней и после 60 дней.

SELECT m.player_id, m.milestone_date, 
    IF(MAX(c.player_id IS NULL), '60 day churner', 'Active player') AS churn_status, 
    IF(MAX(r.player_id IS NULL), 'churner', 'returner') AS player_status
FROM milestone AS m
LEFT JOIN player AS c ON c.player_id = m.player_id AND c.date_played > m.milestone_date AND c.date_played <= DATE_ADD(m.milestone_date, INTERVAL 60 DAY)
LEFT JOIN player AS r ON c.player_id = m.player_id AND c.date_played > DATE_ADD(m.milestone_date, INTERVAL 60 DAY)
GROUP BY m.player_id

Это соединяется с player дважды. Первое соединение получает все строки, в которых воспроизведение происходит между датой вехи и 60 днями позже. Второе соединение получает все строки, в которых происходит воспроизведение через 60 дней.

Если нет совпадений ни для одного из отношений дат, это соединение вернет строку, в которой все столбцы в player равны NULL. Условия IF() проверяют, содержит ли каждое соединение эти нулевые значения, и дают соответствующий результат в этом столбце.

Похоже, вас интересует только категоризация на основе строк игроков (странное название таблицы, поскольку она, похоже, представляет игры, а не игроков), датированные после даты вехи.

Это довольно просто (непроверено):

select m.player_id, m.milestone_date,
    case
        when min(p.date_played) <= m.milestone_date + interval 60 day then 'Active player'
        else '60 day churner'
    end churn_status,
    case
        when min(p.date_played) is not null then 'returner'
        else 'churner'
    end player_status
from milestone m
left join player p on p.player_id=m.player_id and p.date_played > m.milestone_date
group by m.player_id

Это находит минимальную дату воспроизведения (если есть) для строк игроков после контрольной даты для каждого игрока и использует ее для определения статусов.