Увеличивайте дату до тех пор, пока в python больше не будет дубликатов

Один из способов сделать это — сгруппировать по датам, а затем преобразовать их в диапазон дат на основе количества вхождений определенного идентификатора клиента.

Во-первых, мы хотели бы, чтобы даты представлялись пандами внутри как фактические даты, а не строки.

df["Date"] = pd.to_datetime(df["Date"], format = "%d.%m.%y")

Далее мы группируем данные по идентификатору клиента и датам. В вашем случае есть только 2020 год, поэтому группировка только по месяцам — это нормально, но мы хотели бы быть готовыми к будущему, поэтому мы также будем группировать по годам. dt относится к «дате и времени» и извлекает для нас соответствующую информацию.

gb = df.groupby(["CustomerID", df.Date.dt.year, df.Date.dt.month])

Затем мы можем использовать немного магии панд. Для каждой группы мы получаем первую дату, которая всегда будет первым днем ​​данного месяца. Мы создаем диапазон дней, начиная с этого дня, который пропорционален количеству наблюдений в этой группе и вуаля.

idx = gb["Date"].transform(lambda x : pd.date_range(x.iloc[0], 
                                      periods=x.count(), 
                                      freq = "D"))

idx выглядит так:

0   2020-02-01
1   2020-03-01
2   2020-03-02
3   2020-03-03
Name: Date, dtype: datetime64[ns]

Наконец, мы знаем, что во вновь созданном idx содержится столько же значений, сколько и в исходном фрейме данных, а это означает, что мы можем использовать эту переменную как индекс и или как новый столбец.

(Выберите один из двух в зависимости от ваших потребностей)

df.index = idx # as index
df["Date_fixed"] = idx # as column

N.B. Это решение может вызвать проблемы, если в данном месяце имеется больше идентификаторов клиентов, чем дней в месяце. Так что с этим надо быть осторожнее =)