Есть ли способ отсортировать массив по наибольшему числу со строкой рядом с ним?

Ваша текущая логика sort() пытается привести строки к числовым значениям. Поскольку они начинаются с буквенных символов, это не будет работать так, как вы ожидаете.

Чтобы сделать то, что вам нужно, вам нужно вручную извлечь цифры и отсортировать их напрямую. Есть много способов сделать это. В приведенном ниже примере я использовал регулярное выражение для удаления всего, что не является цифрой, но другие подходы могут работать лучше для формата строки, доступного в вашем конкретном случае использования.

const points = ["Apple - 40", "Orange - 80", "Lemon - 140"];
const getNumber = str => +(str.replace(/^\D+/g, ''));

let sortedPoints = points.sort((a, b) => getNumber(b) - getNumber(a));
console.info(sortedPoints);

Вы можете написать специальную функцию для сравнения, например:

const points = ["Apple - 40", "Orange - 80", "Lemon - 140"];

points.sort(function(a, b){
    let numberA = a.split(' - ')[1];
    let numberB = b.split(' - ')[1];
    return numberB - numberA;
});

Он получает число из строки и сравнивает его, а не всю строку.