Замена, когда слово находится в другом слове, но с особыми обстоятельствами

Вы можете использовать регулярное выражение с негативный взгляд вперед, чтобы убедиться, что следующий символ не является "a":

>>> import re
>>> test = '1.1.1.1.1.1.1.1.1.1 Token100.1 1.1.1.1.1.1.1Token100a'
>>> re.sub(r'Token100(?!a)', 'data', test)
'1.1.1.1.1.1.1.1.1.1 data.1 1.1.1.1.1.1.1Token100a'

Вы можете использовать регулярное выражение:

import re
line = "1.1.1.1.1.1.1.1.1.1 Token100.1 1.1.1.1.1.1.1Token100a"

match = re.sub("Token100a", "data", line)
print(match)

Выходы:

 1.1.1.1.1.1.1.1.1.1 Token100.1 1.1.1.1.1.1.1data

Подробнее о регулярном выражении здесь:

https://www.w3schools.com/python/python_regex.asp