Заменить значения из одного столбца в фрейме данных

Создайте последовательные группы по маске сравнения, созданной Series.isin со сдвинутыми значениями с GroupBy.cumcount для счетчика:

s = df['season'].isin(['Career', 'season'])
df['new'] = np.where(s, df['season'], df.groupby(s.ne(s.shift()).cumsum()).cumcount() + 1)
print (df)
     season     new
0   2006-07       1
1   2007-08       2
2   2008-09       3
3   2009-10       4
4   2010-11       5
5   2011-12       6
6   2012-13       7
7   2013-14       8
8   2014-15       9
9   2015-16      10
10  2016-17      11
11  2017-18      12
12  2018-19      13
13   Career  Career
14   season  season
15  2018-19       1
16   Career  Career
17   season  season
18  2017-18       1
19  2018-19       2

Для замены столбца season:

s = df['season'].isin(['Career', 'season'])
df.loc[~s, 'season'] = df.groupby(s.ne(s.shift()).cumsum()).cumcount() + 1
print (df)
    season
0        1
1        2
2        3
3        4
4        5
5        6
6        7
7        8
8        9
9       10
10      11
11      12
12      13
13  Career
14  season
15       1
16  Career
17  season
18       1
19       2