Час получения регулярного выражения

Вы добавили $ в конце, это означает, что ваше выражение должно соответствовать концу строки ($ соответствует сразу после последнего символа в строке).

1- Проблема может быть решена довольно просто, убрав $ в конце:

([0-9]{1,2}:{0,1}[0-9]{0,2}[a-z]{0,2})[\s\D\s]+([0-9]{1,2}:{0,1}[0-9]{0,2}[a-z]{0,2}),(.+),(\s\w{1,2} de [\wç]+ de \d{4})?(\s\w+ \d{1,2}, \d{4})?

2- И лучше добавить символ ^ слева, чтобы заставить выражение соответствовать началу (символ ^ соответствует позиции перед первым символом в строке)

^([0-9]{1,2}:{0,1}[0-9]{0,2}[a-z]{0,2})[\s\D\s]+([0-9]{1,2}:{0,1}[0-9]{0,2}[a-z]{0,2}),(.+),(\s\w{1,2} de [\wç]+ de \d{4})?(\s\w+ \d{1,2}, \d{4})?

3- Или добавив .* в конце регулярного выражения (перед $),

([0-9]{1,2}:{0,1}[0-9]{0,2}[a-z]{0,2})[\s\D\s]+([0-9]{1,2}:{0,1}[0-9]{0,2}[a-z]{0,2}),(.+),(\s\w{1,2} de [\wç]+ de \d{4})?(\s\w+ \d{1,2}, \d{4})?.*$

На самом деле поиск по регулярному выражению соответствует максимуму. Добавив .* в конце (перед символом $), он будет соответствовать максимальному значению справа, поэтому, как и сдвиг влево, будет сопоставлено первое вхождение.

4- Или все эти решения:

^([0-9]{1,2}:{0,1}[0-9]{0,2}[a-z]{0,2})[\s\D\s]+([0-9]{1,2}:{0,1}[0-9]{0,2}[a-z]{0,2}),(.+),(\s\w{1,2} de [\wç]+ de \d{4})?(\s\w+ \d{1,2}, \d{4})?.*$

Вот модифицированное регулярное выражение с вашими примерами входных строк:

[
  '1:30pm to 4:30pm, Aniversário amigo matteo, Ana Montoya, Accepted, Location: Kids Buffet Infantil Rua do Triunfo, 130, Brookling, Hello - SP, 04602-005, Brasil, November 23, 2022',
  '8am to 9:30am, All Hearts meeting, Ana Montoya, Accepted, Location: https://us02web.zoom.us/j/1234?pwd=1234, November 21, 2022'
].forEach(str => {
  let m = str.match(/^(\d\d?(?::\d\d)?[ap]m) to (\d\d?(?::\d\d)?[ap]m), *([^,]+).* ([a-z]+ \d+, \d{4})/i);
  console.log(m);
});

Вывод:

[
  "1:30pm to 4:30pm, Aniversário amigo matteo, Ana Montoya, Accepted, Location: Kids Buffet Infantil Rua do Triunfo, 130, Brookling, Hello - SP, 04602-005, Brasil, November 23, 2022",
  "1:30pm",
  "4:30pm",
  "Aniversário amigo matteo",
  "November 23, 2022"
]
[
  "8am to 9:30am, All Hearts meeting, Ana Montoya, Accepted, Location: https://us02web.zoom.us/j/1234?pwd=1234, November 21, 2022",
  "8am",
  "9:30am",
  "All Hearts meeting",
  "November 21, 2022"
]

Объяснение регулярного выражения:

• ^ -- якорь в начале строки
• ( -- начало захвата группы 1
• \d\d? -- 1 или 2 цифры
• (?::\d\d)? -- необязательная группа без захвата для двоеточия и 2 цифр
• [ap]m -- буквальный am или pm
• ) -- захватить конец группы 1
• to -- буквальный текст
• (\d\d?(?::\d\d)?[ap]m) -- захватить группу 2, как указано выше
• , * -- запятая и необязательные пробелы
• ([^,]+) -- заголовок до следующей запятой
• .* -- жадное сканирование до последнего пробела, за которым следует:
• ([a-z]+ \d+, \d{4}) -- формат даты Mmmmm dd, yyyy
• игнорировать флаг случая i