Динамическое изменение содержимого в окне WPF с помощью нескольких UserControl

Проблема, с которой вы сталкиваетесь, заключается в том, что, когда вы переключаете элементы управления, вы создаете новые. В новом не зарегистрированы события. Таким образом, вы перезаписываете предыдущее созданное с зарегистрированными событиями.

switch (kindContentControl)
{
    case "LogIn":
    {
        ...                           
        this.contentControl.Content = new LogInControl(); <- here
                                      ^^^------------
    }
    break;

    case "Check":
    {
        ...
        this.contentControl.Content = new CheckControl(); <- here
    }
    break;
}

ИСПРАВИТЬ: Вы должны назначить ранее созданные элементы управления:

Эти переменные должны быть полями, потому что вы хотите получить доступ к одному и тому же экземпляру разными методами:

private LogInControl logInControl = new LogInControl();
private CheckControl checkControl = new CheckControl();

и переключатель должен быть таким:

switch (kindContentControl)
{
    case "LogIn":
    {
        ...
        this.contentControl.Content = this.logInControl;                    
    }
    break;

    case "Check":
    {
        ...
        this.contentControl.Content = this.checkControl;
    }
    break;
}

вы создаете по 2 экземпляра каждого элемента управления. первый в конструкторе, и они подписаны на событие. второй в методе ChangeContentControl, и у них не есть подписка на события.

поэтому вы можете повторно использовать элементы управления, сохраняя их в локальной переменной

LogInControl logInControl = new LogInControl();
CheckControl checkControl = new CheckControl();

public MainWindow()
{
    InitializeComponent();

    logInControl.OnSuccessfulLogin += (senser, e) =>
    {
        ChangeContentControl("Check");
    };

    checkInControl.LogOutClick += (senser, e) =>
    {
        ChangeContentControl("LogIn");
    };
    this.contentControl.Content = logInControl;
}

public void ChangeContentControl(string kindContentControl)
{
    switch (kindContentControl)
    {
        case "LogIn":
            {
                ...
                this.contentControl.Content = logInControl ;
            }
            break;
        case "Check":
            {
                ...
                this.contentControl.Content = checkControl;
            }
            break;
    }
}

или также подписаться на новые экземпляры на событие. Управление с подпиской создается отдельным методом во избежание дублирования кода

public MainWindow()
{
    InitializeComponent();

    this.contentControl.Content = getLogInControl();
}

private LogInControl getLogInControl()
{
    LogInControl logInControl = new LogInControl();
    logInControl.OnSuccessfulLogin += (senser, e) =>
    {
        ChangeContentControl("Check");
    };
    return logInControl;
}

private CheckControl getCheckControl()
{
    CheckControl checkControl = new CheckControl();
    checkControl.LogOutClick += (senser, e) =>
    {
        ChangeContentControl("LogIn");
    };
    return checkControl;
}

public void ChangeContentControl(string kindContentControl)
{
    switch (kindContentControl)
    {
        case "LogIn":
            {
                ...
                this.contentControl.Content = getLogInControl();
            }
            break;
        case "Check":
            {
                ...
                this.contentControl.Content = getCheckControl();
            }
            break;
    }
}