Добавить условие if в чековую книжку в html

Вы не можете написать подобную логику в HTML, вы должны использовать Javascript.

Попробуйте что-то вроде этого:

let checkboxElement = document.getElementsById('elementId');

window.onload = function() {
    let myValue = 'someValue';
    if (checkboxElement === myValue) {
        checkboxElement.checked = true;
    } else {
        checkboxElement.checked = false;
    }
}

Не используйте блок if, просто используйте одно выражение, которое условно что-то выводит.

Шаг за шагом... По сути, в Razor любое значение после @ будет выведено. Например:

@someVariable

Это «значение» также может быть результатом выражения, такого как вызов функции. Например:

@someFunction(someVariable)

Если ваше выражение содержит несколько токенов, просто сделайте то, что вы сделали бы в любом коде C#, и заключите его в круглые скобки:

@(1 + 1)

Используя все это, то же самое верно и для вашего условного вывода с использованием тернарный оператор. Просто используйте тернарный оператор, чтобы написать свое выражение, и оберните все это в @(), чтобы вывести результат:

@(Model.SelectedRoles.Contains(role.Name) ? "checked=\"checked\"" : string.Empty)

Попробуйте @helper для любых условий, подобных приведенным выше:

@model MyProject.Role 
@helper checkRole(Role role) { 
                if (Model.SelectedRoles.Contains(role.Name))
                {
                      <input type = "checkbox" name = "SelectedRoles[]" value = "@role.Id" checked />     
                } else{
                       <input type = "checkbox" name = "SelectedRoles[]" value = "@role.Id"/>     
                }
}    

а затем вызовите свой метод из своего html следующим образом:

 @checkRole(role)