Haml: как мне установить значение динамического класса?

Точно сказать не могу. Может быть:

%span{:class => item.dashboardstatus.cssclass }= item.dashboardstatus.status

Это сработало.

Где бы ни была ссылка на страницу, сделайте что-нибудь вроде этого

  %div{"data-turbolinks" => "false"}
    = link_to 'Send payment', new_payments_manager_path(sender_id: current_user.id, receiver_id: @collaboration.with(current_user).id, collaboration_id: params[:id]), class: 'button'

Вы можете использовать несколько условных селекторов классов с синтаксисом массива:

%div{ class: [ ("active" if @thing.active?), ("highlight" if @thing.important?) ] }