Использование двух файлов css в одном файле html

Да, это возможно. Определения во втором файле перезапишут определения первого файла. Невозможно различить их, кроме как добавить имена классов в соответствии с файлом.

вы имеете в виду 2 определения для одного и того же класса? или 2 имени класса на элементе?

Первый случай, нет.

<style>
  .foo{
    border:1px solid blue;
    color:red;
  }
  .foo{
    border:4px solid orange;
  }
</style>
<div class = "foo">this will have an orange border and red text (no blue border)</div>

Второй случай, да

<div class = "class1 class2">this is valid</div>

...that have similar names for the selectors

Если имена действительно похожий, а не идентичный, тогда проблем быть не должно.

Да, это возможно, просто включите два файла css в раздел HEAD документа. Любые стили, установленные в первом, будут перезаписаны во втором, так что скажем, что у вас есть это:
Первый файл:

 #something{
  background-color: #F00;
  color: #FFF;
 }

А потом во втором файле:

 #something{
  background-color: #000;
 }

Тогда цвет фона для #something будет заменен во втором файле на черный, но цвет останется прежним, поскольку второй файл ничего об этом не говорит.

Это должно сработать, попробуйте.

<style>
  .foo{
    border:1px solid blue;
    color:red;
  }
  .foo{
    border:4px solid orange !important;
  }
</style>
<div class = "foo">this will have an orange border and red text (no blue border)</div>