
Формат документа Word (без учета docx на данный момент) ужасен и постоянно менялся. ИМХО, поэтому существует так мало (читай: ноль) библиотек Ruby для их анализа.
Я рекомендую использовать JRuby и некоторые из известных библиотек Java для чтения формата документации. Google должен вам помочь: http://schmidt.devlib.org/java/libraries-word.html.
Существует проект Java для чтения форматов файлов MIcrosoft, POI (http://poi.apache.org/), и у них есть привязки Ruby (http://poi.apache.org/poi-ruby.html), но я не уверен, насколько они актуальны. На их сайте говорится, что привязки Ruby предназначены для 1.8.2 ...