Когда ваша вторая конечная точка отправляет статус 500, ваша первая конечная точка предполагает, что произошла ошибка, и переходит непосредственно к вашему catch. Вам необходимо указать там свой статус, чтобы решить вашу проблему:

catch (error) {
    res.status(500).send(error.message);
}

Я обнаружил ошибку при воспроизведении исходного кода, который вы написали. Строка form.append("files", item.buffer, item.originalname) была неправильной. Должно быть так, как показано ниже. Кроме того, нет необходимости явно задавать Content-Type.

form.append("files", 
   new File([file_buffer], file_name, {
        type: file_mimetype,
   })
);

Кроме того, мне не удалось воспроизвести проблему зависания загрузки. Я думаю, это может быть связано с тем, что Мултер ждал данных в теле запроса, но их не было, поскольку вы прикрепили тело запроса без файлов!

И решение

Переменные

const cloudStorage = multer.memoryStorage();
const localStorage = multer.memoryStorage();

const cloudUploader = multer({
  limits: {
    fileSize: 1024 ** 3, // 1GB
  },
  storage: cloudStorage,
});

const localUploader = multer({
  limits: {
    fileSize: 100 * 1024 ** 2, // 100MB
  },
  storage: localStorage,
});

Маршрут загрузки файлов и его контроллер

app.post("/upload-files", localUploader.array("files"), async (req, res) => {
  /** @type {Express.Multer.File[]} */ const files = req.files;

  const form = new FormData();
  form.append("someData", req.body["someData"]);

  // ? You can perform your filter logic here on files

  // Applying append function directly on files 
  files.forEach((file) => {
    form.append(
      "files",
      new File([file.buffer], file.originalname, {
        type: file.mimetype,
      })
    );
  });

  try {
    const postUrl = `${process.env.ORIGIN}/upload`;
    
    // Using built in node-fetch & no need to set Content-Type headers manually as form-data handles it
    const uploadResult = await fetch(postUrl, {
      method: "POST",
      body: form,
    });

    if (uploadResult.ok) { // uploadResult.status is in range 200-299 ( success )
      return res.status(200).json({
        error: false,
        message: "FILES UPLOADED SUCCESSFULLY!"
      });
    } else {
      return res.status(500).json({
        error: true,
        message: "Something went wrong",
      });
    }
  } catch (error) {
    console.error(error);
    return res.status(500).json(error);
  }
});

Маршрут загрузки файла в облако и его контроллер

app.post("/upload", async (req, res) => {
  try {
    await new Promise((resolve, reject) => {
      /* upload the files to cloud */
      cloudUploader.array("files")(req, res, (err) => {
        //? TO SEE EVERYTHING WORKS SAVING FILES TO LOCAL DISK
        /** @type  {Express.Multer.File[]} */ const files = req.files;
        files.forEach((file) => {
          fs.writeFileSync(`public/uploads/${file.originalname}`, file.buffer, {
            encoding: "utf-8",
          });
        });

        if (err) {
          console.error("Error happened successfully!", err);
          return reject(err);
        } else return resolve();
      });
    });

    return res.json({ error: false, message: "Files uploaded" });
  } catch (e) {
    console.error(e);
    return res.json({ error: true, message: "Something went wrong" });
  }
});