В режиме отладки я выбираю выражение, которое возвращает какое-то значение. Я могу щелкнуть правой кнопкой мыши и выбрать опцию «отладка: оценка».
Могу ли я создать команду для выполнения этого действия? например CTRL + SHIFT + I





Вы можете настроить сочетания клавиш в меню «Файл»> «Настройки»> «Сочетания клавиш». См. https://code.visualstudio.com/docs/getstarted/keybindings.
Я считаю, что ярлык, который вам нужен, называется Debug.EvaluateStatement.
Попробуйте команду:
editor.debug.action.selectionToRepl
{
"key": "ctrl+shift+i",
"command": "editor.debug.action.selectionToRepl"
}