Мои данные из моего цикла не совпадают, не знаю, почему

Я предлагаю вам сделать шаг назад и немного изменить структуру этого подхода.

Например, вам не нужен conversationID (по крайней мере, не в его нынешнем формате), так как вы можете вычесть его из Sender и Receiver, что более точно. Вам также не нужен MessageDate, поскольку MessageTime — это значение даты и времени, которое содержит как дату, так и время. Итак, conversationID и MessageDate можно убрать.

Затем мы можем очистить количество запросов. Вы хотите получить все сообщения, где вы являетесь отправителем, а другой пользователь является получателем, или, где вы являетесь получателем, а другой пользователь является отправителем этого сообщения. Затем мы сортируем по дате (не по идентификатору!), И проверяем, должно ли сообщение быть зеленым или синим, в зависимости от значения Sender этой строки — устанавливаем переменную $class с одним значением для синего, если отправитель является текущим пользователем, и зеленым в противном случае. .

Обратите внимание, что при выводе блоков HTML вы можете выйти из PHP, что упрощает чтение (и работу с кавычками). У вас также были элементы HTML с тем же идентификатором, что недопустимо.

Вы также должны использовать подготовленные операторы при работе с переменными в запросе.

<?php

include "../Site/db.php";

$url = $_SERVER['REQUEST_URI'];
$urlArray = explode('=', $url);
$Username = $urlArray[sizeof($urlArray) - 1];

$Myself = $_SESSION['username'];

$sql = "SELECT Message, MessageTime, Sender, Receiver
        FROM messages 
        WHERE (Sender = ? AND Receiver = ?)
           OR (Receiver = ? AND Sender = ?)
        ORDER BY `MessageTime` ASC");
if (!$stmt = $conn->prepare($sql)) {
    error_log($conn->error);
    die("An error occurred fetching messages");
}
$stmt->bind_param("ssss", $Myself, $Username, $Myself, $Username);
$stmt->bind_result($message, $timeSent, $sender, $received);
if (!$stmt->execute()) {
    error_log($stmt->error);
    die("An error occurred fetching messages");
}
?>
<!-- Header of message box -->
<div id = "messages" class = "messagePersonBox shadow">
    <span class = "usersname" name = "receiver"><a href = "Account?=<?php echo $Username; ?>"><?php echo $Username; ?></a></span>
    <hr style = "margin-top:24px">
    <div id = "allMessages" class = "allMessages">
        <?php 
        while ($stmt->fetch()) {
            $class = $sender == $Myself ? 'messageDisplay' : 'messageDisplay1'; // Check which class should be used; if I'm the sender, show messageDisplay, if not show MessageDisplay1 
            ?>
            <div class = "<?php echo $class; ?>
                <?php echo $message; ?>
                <span style = "float: right; margin-top: 2px">
                    <?php echo time_elapsed_string($timeSent); ?>
                </span>
            </div>
            <?php 
        }
        ?>
    <!-- Typing part of message -->
    </div>
    <input type = "text" id = "messagetosend" name = "message" class = "messagetype" placeholder = "Type a message..."><span id = "send" class = "messageSend">↩</span>
</div>
<?php 
$stmt->close();