Может ли LINQ (to SQL) выполнять побитовые запросы?

Думаю, это сработает, но я не тестировал. Замените имя вашего объекта DataContext. YMMV.

from u in DataContext.Users
where UserRolesBitmask | 22 == 22
select u

Если это не сработает, вы всегда можете использовать ExecuteCommand:

DataContext.ExecuteCommand("select * from [User] where UserRolesBitmask | {0} = {0}", 22);

В качестве побочного примечания для моих коллег-гуглеров: UserRolesBitmask | 22 == 22 выбирает всех пользователей, у которых нет других флагов (это не фильтр, это как сказать 1==1).

Вы хотите либо:

• UserRolesBitmask & 22 == 22, который выбирает пользователей, у которых есть все роли в их битовой маске, или:
• UserRolesBitmask & 22 != 0, который выбирает пользователей, у которых есть хотя бы одна из ролей в их битовой маске