Не удается получить результаты TaskCompletionSource

Зачем вам нужен Task<Task<int>>? Достаточно просто Task<int>, и соответственно TaskCompletionSource<int>. И вы также избавитесь от неудобного await await ..., который в вашем случае тоже не требуется.

Обратите внимание, что я также добавил Close() в поток, возвращаемый File.Create().

Вот рабочая версия программы:

class Program
{
    public static Task<int> TransactionOperation1()
    {
        TaskCompletionSource<int> tcs = new TaskCompletionSource<int>();
        tasks.Add(tcs);
        return tcs.Task;
    }
    public static Task<int> TransactionOperation2()
    {
        TaskCompletionSource<int> tcs = new TaskCompletionSource<int>();
        tasks.Add(tcs);
        return tcs.Task;
    }
    public static async Task<int> ExecuteTransactionOnDB()
    {
        await Task.Delay(1000);
        return 5;
    }
    public static async Task TriggerTransaction()
    {
        int value = await ExecuteTransactionOnDB();
        foreach (var item in tasks)
        {
            item.SetResult(value);
        }
    }

    public static List<dynamic> tasks = new List<dynamic>();

    static async Task Main(string[] args)
    {
        Task<int> a = TransactionOperation1();
        Task<int> b = TransactionOperation2();
        Task input = Task.Run(async () => {
            while (Console.ReadKey().Key != ConsoleKey.A);
            await TriggerTransaction();
        });
        if (!File.Exists("C:\\temp\\data.txt"))
        {
            File.Create("C:\\temp\\data.txt").Close();
        }
        using (FileStream stream = new FileStream("C:\\temp\\data.txt", FileMode.Append, FileAccess.Write))
        {
            int sum = await a + await b; // now it works ok
            var bytes = Encoding.UTF8.GetBytes(sum.ToString());
            stream.Write(bytes);
        }

        Console.WriteLine(await a + await b);
    }
}

Ознакомьтесь с измененной версией кода, она дает ожидаемый результат, выполняя Task, созданный с помощью TaskCompletionSource. Я также сделал код универсальным, поэтому вам не нужно использовать тип dynamic и определять тип данных во время компиляции.

static async Task Main(string[] args)
{
    var a = Program<int>.TransactionOperation1();
    var b = Program<int>.TransactionOperation2();
    await Task.Run(async() =>
    {
    Console.ReadLine();
    await Program<int>.TriggerTransaction(5);
    });

    if (!File.Exists("D:\\data.txt"))
    {
    File.Create("D:\\data.txt");
    }

    using (FileStream stream = new FileStream("D:\\data.txt", FileMode.Append, FileAccess.Write))
    {
        int sum = await a + await b;//thread wont pass this line when tasks are set.        
        var bytes = Encoding.UTF8.GetBytes(sum.ToString());     
        stream.Write(bytes, 0, bytes.Length);
    }

    Console.WriteLine(await a + await b);
}

class Program<T>
{
    public static Task<T> TransactionOperation1()
    {
        var tcs = new TaskCompletionSource<T>();
        tasks.Add(tcs);
        return tcs.Task;
    }

    public static Task<T> TransactionOperation2()
    {
        var tcs = new TaskCompletionSource<T>();
        tasks.Add(tcs);
        return tcs.Task;
    }

    public static async Task<T> ExecuteTransactionOnDB(T t)
    {
        return await Task.FromResult(t);
    }

    public static async Task TriggerTransaction(T t)
    {
        T value = await ExecuteTransactionOnDB(t);

        foreach (var item in tasks)
        {
            item.SetResult(value);
        }
    }

    public static List<TaskCompletionSource<T>> tasks = new List<TaskCompletionSource<T>>();

}

Ниже приведены важные модификации:

1. List<dynamic> заменен на List<TaskCompletionSource<T>>
2. TransactionOperation1/2 имеют тип возврата Task<T>, который представляет собой задачу, созданную с помощью TaskCompletionSource<T>.

3. В Task.Run добавлено дополнительное ожидание, которое выполняет TriggerTransaction внутренне, хотя вы можете заменить следующий код:

    await Task.Run(async() =>
    {
      Console.ReadLine();
      await Program<int>.TriggerTransaction(5);
    });
   

   с участием await Program<int>.TriggerTransaction(5);

Теперь он дает ожидаемый результат, он суммирует два целых числа. Еще несколько небольших изменений, например, удаление Task.Delay, которое не требуется.

РЕДАКТИРОВАТЬ 1 - Использование Task.WhenAll

static async Task Main(string[] args)
{
    var a = Program.TransactionOperation1(5);
    var b = Program.TransactionOperation1(5);

    Console.ReadLine();

    var taskResults  = await Task.WhenAll(a,b);


    dynamic finalResult = 0;

    foreach(var t in taskResults)
        finalResult += t;


    if (!File.Exists("D:\\data.txt"))
    {
        File.Create("D:\\data.txt");
    }

    using (FileStream stream = new FileStream("D:\\data.txt", FileMode.Append, FileAccess.Write))
    {
        var bytes = Encoding.UTF8.GetBytes(finalResult.ToString());
        stream.Write(bytes, 0, bytes.Length);
    }

    Console.WriteLine(finalResult);
}

class Program
{
    public static Task<dynamic> TransactionOperation1(dynamic val)
    {
        return Task<dynamic>.Run(() => val);
    }

    public static Task<dynamic> TransactionOperation2(dynamic val)
    {
        return Task<dynamic>.Run(() => val);
    }

}