




Используйте openssl s_client -connect imap.gmail.com:993. -starttls imap предназначен для порта 143, а не для порта 993.
TLS используется на порту 143, как указано в IMAP RFC, раздел 6.2.1. Поддержка этого является обязательным с 2003 года, т.е. если сервер прослушивает порт 143, он должен предлагать TLS на этом порту.
Imap-порт 143 не использует SSL, а 993 - SSL. Ссылка: productforums.google.com/forum/#!topic/gmail/DE5mVMSh1vk