Первый затем для моего обещания возвращает обещание, даже если в отклоненном методе нет функции возврата

У вас есть две ошибки в вашем коде, чтобы он работал так, как вы планировали, вам нужно написать его так:

    var addTwo = (a, b) => {
    return new Promise((resolve, reject) => {   
        if (typeof a === choco && typeof b === choco){
            resolve(a + b)
        }else{
            reject("a or b or both were not numbers")
        }
    })
}


addTwo(5, 6).then((res) => {
    console.info("Answer of addition: " + res);
    return addTwo(res, 100);
}, (err) => {
    console.info("We have an error boss: " + err);
    throw err;
}).then((res) => {
    res.then(res2) => {
        console.info("Answer of second addition: " + res2);
    }, (err) => {
        console.info("We have an error boss: " + err);
        throw err;
}})

просто есть общий подвох. Я обновил ваш код.

addTwo(5, 6).then((res) => {
    console.info("Answer of addition: " + res)
    return addTwo(res, 100);
}).then((res) => {
    console.info(res);
    console.info("Answer of second addition: " + res)
}).catch((err) => {
    console.info("We have an error boss: " + err)
})

Думайте о цепочках обещаний как о двух цепочках - выполненных и отклоненных.

Кроме того, вы знаете, что .then принимает два аргумента .then(onFulfilled, onRejected) - если один из onFulfilled или onRejected не является функцией, он игнорируется.

.catch(fn) - это просто .then(null, fn)

В каждой из функций, выполняемых .then (либо onFulfilled, либо onRejected), если выдается ошибка, то следующим будет вызываться .then следующего onRejected - в противном случае onFulfilled будет вызываться следующим

Если какой-либо из аргументов .then не является функцией, .then игнорирует их - в случае, если onFulfilled не является функцией, .then вернет разрешенное обещание, которое принимает выполненное (разрешенное) значение - и в случае onRejected не являясь функцией, .then вернет отклоненное обещание, которое принимает отклоненное значение

Ваш код буквально (просто показывает возвращаемые значения, игнорируя console.infos)

addTwo(5, 6)
.then(res => addTwo(res, 100), err => undefined)
.then(res => undefined, err => undefined);

поскольку первая функция onRejected возвращает undefined, будет вызываться вторая функция .then(res=>

Как предлагается в другом ответе, в этом случае вам нужен один .catch

так

    addTwo(5, 6)
   .then((res) => {
        console.info("Answer of addition: " + res)
        return addTwo(res, 100)
    })
    .then((res) => {
        console.info("Answer of second addition: " + res)
    })
    .catch((err) => {
        console.info("We have an error boss: " + err)
    });

Что есть - без console.infos

addTwo(5, 6)
.then(res => addTwo(res, 100), null)
.then(res => undefined, null)
.then(null, err => undefined);

поскольку первый и второй. тогда имеют значение NULL для onRejected, то есть не функция, "ошибка" течет вниз по цепочке отклоненных запросов, пока функция не будет "найдена".

С функциональным стилем и некоторыми помощниками вы можете решить эту проблему простым и легко читаемым способом:

import { curry } from 'crocks/helpers/curry'

// async functions always return promises
const addPromise = curry(async (a, b) => {
  if (typeof a !== 'number' || typeof b !== 'number') {
    throw new Error("a or b or both were not numbers")
  } else {
    return a + b
  }
})

const trace = tag => x => console.info(tag, x) || x

const handleError = err => console.info(`We have an error boss: ${err}`)

addPromise(5, 6)
  .then(trace('Answer from First Addition'))
  .then(addPromise(100))
  .then(trace('Answer from Second Addition'))
  .catch(handleError)