Почему мой буфер массива пуст на стороне сервера?

Нашел решение! Просто переместил все, кроме отправки и инициализации файла и FileReader, в функцию xhr.onload!

Обновлено: Забыл опубликовать свое решение.

function postEntity() {
    var output = document.getElementById("response");
    var file = document.getElementById("entityFileField").files[0];
    var jsonResponse;

    var r = new FileReader();
    r.onloadend = function(e) {
        var data = r.result;

        var xhr = new XMLHttpRequest();
        var url = "/api/upload/entitytojson";
        xhr.open("POST", url, true);
        xhr.setRequestHeader("Content-type", "application/octet-stream");
        xhr.responseType = "json";

        xhr.onload = function (e) {
            if (xhr.response != null) {
                jsonResponse = JSON.stringify(xhr.response);
                output.innerHTML = jsonResponse;
            }
            else {
                alert("Invalid Entity File");
            }
        }

        xhr.send(data);
    }

    r.readAsBinaryString(file);
}

нет необходимости использовать файловый ридер, вы можете просто отправить blob с помощью xhr

function sendFile() {
  var file = document.getElementById("entityFileField").files[0];
  var xhr = new XMLHttpRequest();
  var url = "/api/upload/e2j";
  xhr.open("POST", url);
  xhr.setRequestHeader("Content-type", "application/octet-stream");
  xhr.responseType = "json";

  xhr.onload = function (e) {
    var response = xhr.response;
    alert(response);
  }

  xhr.send(file);
}