Почему мой this.class всегда не определен с помощью фильтра jQuery?

Here I am never able to enter the if loop as this.class is always equated to undefined

Вы обращаетесь к свойству несуществующего объекта.

У Элемента нет класса имущество (не атрибут), у него есть свойство className.

Используйте this.className вместо this.class.

Редактировать

поскольку вы используете стрелочную функцию, this относится к охватывающей области. Сделай это

$('div').filter((i, v) => { //i and v are index and value
    regex = new RegExp("\w*print\w*","i");
    if ( v.className !== undefined && v.className.match(regex)) { //use v instead of this
        var elementContents = $(this).prop('outerHTML'); 
        matchedContainer.push(elementContents);
    }
}

Думаю можно использовать: $('div[class* = "print"]')

Если мы говорим о 2 или 3 классах, вы можете использовать $(".class1,.class2,.class3,...")

Если имя класса находится в начале строки, вы можете использовать $("div[class^='print-']")

У вас есть несколько проблем с вашим кодом:

1. this внутри filter дает вам ссылку на объект Window, а не на элемент div.
2. Вы должны использовать className вместо class в this, только если this ссылается на элемент div. Но он не ссылается на элемент div

const matchedContainer = [];
$('div').filter((index, elem) => {
    regex = new RegExp("\w*print\w*","i");
    if ( $(elem).attr('class') !== undefined && $(elem).attr('class').match(regex)) {
        var elementContents = $(elem).prop('outerHTML'); 
        matchedContainer.push(elementContents);
    }
});
console.info(matchedContainer);

<script src = "https://ajax.googleapis.com/ajax/libs/jquery/2.1.1/jquery.min.js"></script>
<div class='print123'>1</div>
<div class='152print'>23</div>
<div class='print'>789</div>
<div class='pprint'>852</div>

Неверный ответ, предложенный гурвиндер выше:

const matchedContainer = [];
$('div').filter(() => {
    regex = new RegExp("\w*print\w*","i");
    if ( this.className !== undefined && this.className.match(regex)) {
        var elementContents = $(this).prop('outerHTML'); 
        matchedContainer.push(elementContents);
    }
});
console.info(matchedContainer);

<script src = "https://ajax.googleapis.com/ajax/libs/jquery/2.1.1/jquery.min.js"></script>
<div class='print123'>1</div>
<div class='152print'>23</div>
<div class='print'>789</div>
<div class='pprint'>852</div>