Почему переменная всегда выводит 1, даже если она увеличивается в Javascript

Вы повторно инициализируете tires на каждой итерации цикла while:

while(running) {
    var tries = 1;
    ...
}

Попробуйте выполнить инициализацию вне вашего цикла.

var num = Math.floor(Math.random() * (100)) + 1;
var running = true;    
var tries = 1;

while(running) {
    var input = prompt("Take a guess");

    if (input == num) {
        console.info("Correct!");

        console.info("Number of tries: " + tries);
        running = false;
    }else if (input > num) {
        console.info("Too big");
    }else if (input < num) {
        console.info("Too small");
    }
    tries++;
}

Ваши переменные декали tries внутри корпуса while. Итак, при любой итерации цикла эта переменная получает значение 1. Чтобы решить эту проблему, вы должны объявить и инициализировать переменную вне цикла:

// Generate a random number between 1 and 100
var num = Math.floor(Math.random() * 100) + 1;
var running = true;
var tries = 1;

while (running) {
  var input = prompt("Take a guess");

  if (input == num) {
    console.info("Correct!");
    console.info("Number of tries: " + tries);
    running = false;
  } else if (input > num) {
    console.info("Too big");
  } else if (input < num) {
    console.info("Too small");
  }

  tries++;
}

Примечание: Не используйте console.info(), используйте вместо него alert(). Консоль предназначена для отладки, а не для уведомлений пользователей.

Я вижу твою проблему. Если вы поместите переменную внутри функции while, она будет сбрасываться каждый раз, что означает, что каждый раз она будет равна 1.

Если вы поместите его снаружи, он будет работать нормально. Кроме того, я считаю, что promt возвращает строку, а не число, поэтому я бы порекомендовал вам либо преобразовать число в строку, либо promt в число.

Вот рабочий код:

var num = Math.floor(Math.random() * (100)) + 1;
var running = true;    
var tries = 1;

while(running) {

    var input = parseFloat(prompt("Take a guess"));

    if (input == num) {
        console.info("Correct!");

        console.info("Number of tries: " + tries);
        running = false;
    }else if (input > num) {
        console.info("Too big");
    }else if (input < num) {
        console.info("Too small");
    }
    tries++;
}