Почему сгенерированное событие кнопки tkinter-1 не распознается?

Это потому, что tag_unbind() или unbind() очищают все существующие обработчики. Бэкенд-библиотека Tcl/Tk не предоставляет команды для отвязки, а текущая реализация unbind() связывает фиктивный пустой скрипт. (По этой проблеме есть старая открытая проблема. Как насчет проверки связи?)

Изменение обработчиков событий и синтез событий делают программу излишне сложной. В вашем случае гораздо лучше использовать after_idle() и замыкания, как в следующем примере.

import tkinter as tk

root = tk.Tk()

canvas = tk.Canvas(width=100, height=100)
canvas.grid()

class rectangle():
    def __init__(self, factor, color):
        self.canvas_id = canvas.create_rectangle(...)
        canvas.tag_bind(self.canvas_id, "<Button-1>", self.button1)
        self.other = None
    def get_center(self):
        coords = canvas.coords(self.canvas_id)
        return (coords[0]+coords[2])/2, (coords[1]+coords[3])/2
    def button1(self, event=None):
        print("button1", self.color, event)
        other = self.other
        if other and event:
            x, y = other.get_center()
            canvas.create_rectangle(x-1, y-1, x+1, y+1)
            print("Schedule the button1() of other rectangle")
            root.after_idle(other.button1)

red = rectangle(1, "red"  )
green = rectangle(4, "green")
red.other = green
green.other = red

root.mainloop()

Я нашел решение на https://github.com/python/cpython/issues/75666 и обновил свой код. Патч перегружает метод tag_unbind. Новый tag_unbind сначала считывает идентификаторы связанных функций, удаляет функцию, которая должна быть удалена, а затем снова связывает. Теперь он работает так, как ожидалось.

import tkinter as tk
class CanvasPatched(tk.Canvas):
    def __init__(self, *args, **kwargs):
        super().__init__(*args, **kwargs)
    def tag_unbind(self, tagOrId, sequence, funcid=None):
        funcs_string = self.tk.call(self._w, 'bind', tagOrId, sequence, None).split('\n')
        bound = '\n'.join([f for f in funcs_string if not f.startswith('if {"[' + funcid)])
        self.tk.call(self._w, 'bind', tagOrId, sequence, bound)
        if funcid:
            self.deletecommand(funcid)
class rectangle():
    def __init__(self, factor, color):
        self.canvas_id=canvas.create_rectangle(factor*10,factor*10,
                                               (factor+1)*10,(factor+1)*10,fill=color)
        canvas.tag_bind(self.canvas_id, "<Button-1>", self.button1)
        self.color = color
    def button1(self, event):
        print("button1", self.color, event.x, event.y)
    def get_canvas_id(self):
        return self.canvas_id
    def get_center(self):
        coords = canvas.coords(self.canvas_id)
        return (coords[0]+coords[2])/2, (coords[1]+coords[3])/2
def create_event_for_rectangle(not_clicked):
    print("Create event for other rectangle")
    canvas.tag_unbind(red.get_canvas_id()  , "<Button-1>", func_id_red)
    canvas.tag_unbind(green.get_canvas_id(), "<Button-1>", func_id_green)
    not_clicked_center_x, not_clicked_center_y = not_clicked.get_center()
    canvas.event_generate("<Button-1>", x=not_clicked_center_x, y=not_clicked_center_y, state=3)
    canvas.create_rectangle(not_clicked_center_x-1, not_clicked_center_y-1,
                            not_clicked_center_x+1, not_clicked_center_y+1)
root   = tk.Tk()
canvas = CanvasPatched(width=100, height=100)
canvas.grid()
red    = rectangle(1, "red"  )
green  = rectangle(4, "green")
func_id_red   = canvas.tag_bind(red.get_canvas_id()  , "<Button-1>",
                lambda event: create_event_for_rectangle(green), add = "+multi")
func_id_green = canvas.tag_bind(green.get_canvas_id(), "<Button-1>",
                lambda event: create_event_for_rectangle(red  ), add = "+multi")
root.mainloop()