Почему я получаю предупреждение о Wsign-конверсии?

Похоже на проблему / ошибку компилятора

_{(thanks @liliscent for correcting what I said here earlier)}

Во-первых, давайте сделаем один MCVE для всего упомянутого вами утверждения:

#include <iostream>

template <typename T>
struct wrapper {
    T t;
    operator T() const { return t; }
    T get() const { return t; }
};

int main() {
    int a[10];
    int* x { a } ;
    wrapper<long int> y1{2};
    wrapper<unsigned int> y2{2};
    wrapper<long unsigned int> y3{2};

    std::cout << (x + y1) << '\n';
    std::cout << (x + y2) << '\n';
    std::cout << (x + y3) << '\n'; // this triggers a warning
    std::cout << (x + y3.get()) << '\n';
}

и используя GCC 8.2.0, мы получить:

<source>: In function 'int main()':
<source>:20:23: warning: conversion to 'long int' from 'long unsigned int' may change the sign of the result [-Wsign-conversion]
     std::cout << (x + y3) << '\n';
                       ^~
Compiler returned: 0

по ссылке вы увидите, как:

• GCC выдает эту ошибку во всех (последних) версиях.
• Clang выдает эту ошибку в версии 6.0.
• Clang действительно, нет выдает эту ошибку с версией 7.0.

Так что это должен быть какой-то угловой случай w.r.t. соответствие стандартам.

... но не заходите на территорию "Here Be Dragons".

Теперь я уверен, что есть сложное техническое объяснение того, почему вы получаете ошибку только на 3-м из этих потоковых операторов. Но я утверждаю, что это не имеет значения с точки зрения практического использования. Если вы будете добавлять в указатели только правильные целые числа - как вы это делаете с оператором .get() - вы не получите этого предупреждения.

Видите ли, вы пытаетесь добавить к указателю определяемый пользователем тип, что обычно не имеет особого смысла. Верно, что ваша структура может быть преобразована в целое число, но, полагаясь на это преобразование, неявно открывает вам такие вещи, как выбор преобразования другого операнда или другие пути преобразования, которые вы не рассматривали. Более того, это случаи, когда вы можете «поразить» некоторую эзотерическую оговорку в стандарте, касающуюся того, когда неявные преобразования допустимы, что может или не может быть реализовано компилятором с идеальной корректностью (см. Комментарий @ cppcleaner).

Так что просто используйте x + y3.get() в своем коде, и вам не придется беспокоиться об этих тайных уголках.

Я привел аналогичный аргумент в этот ответ относительно использования индекса 0 пустой строки (да, это вещь).